2,2,3,3-四甲基环丙烷甲酰肼 | 756830-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2,3,3-四甲基环丙烷甲酰肼
• 英文名称: 2,2,3,3-Tetramethylcyclopropane-1-carbohydrazide
• CAS: 756830-97-4
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• 分子量: 156.228
• InChiKey: NMEQIHYSRQIBRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸酰氯 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,3,3-四甲基环丙烷甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  领先的抗癫痫药丙戊酸的四甲基环丙基类似物。其酰胺衍生物的抗惊厥活性的合成和评价。

  摘要：

  尽管丙戊酸（VPA）是用于治疗各种癫痫病的广泛使用的抗癫痫药，但已证明它具有两种危及生命的副作用：肝毒性和致畸性。制备了2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸（TMCA）的酰胺和脲衍生物，以发现具有临床潜力的先导化合物。在TMCA衍生物的酰胺和烷基酰胺系列中，N-甲氧基-2,2,3,3-四甲基环丙烷甲酰胺（21）是活性最高的化合物之一，其皮下甲硝唑试验（scMet）ED50值为35 mg / kg。大鼠和74 mg / kg的小鼠。在最大的电击诱发癫痫发作试验（MES）中，该化合物的大鼠ED50值为108 mg / kg，小鼠为115 mg / kg。在相应的大鼠试验中，化合物21的效力是VPA的18.5和4.5倍。尿素衍生物系列中活性最高的化合物是2,2,3,3-四甲基环丙烷羰基脲（25），大鼠的MES ED50值为29 mg / kg，小鼠的MES ED50值为90 mg / kg。在scM

  DOI：

  10.1021/jm0498351