6-amino-4-chloro-2-(2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine | 109737-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-chloro-2-(2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-2-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine；[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-4-chloropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 109737-96-4
• 化学式: C₂₆H₂₄ClN₅O₅
• 分子量: 521.96
• InChiKey: MTUYPGGCLJESCF-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-chloro-2-(2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(6-amino-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  含有 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine (8-Aza-7-deazapurin-2-amine) 作为 Purin-2-amine 类似物的寡核苷酸的合成、碱基配对和荧光性质

  摘要：

  分别合成 8-aza-7-deazapurin-2-amine (=1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin) 的 N9- 和 N8-(β-D-2'-deoxyribonucleosides) 2 和 10 -6-胺）进行了描述。测定了 2 的荧光性质和 N-糖基键的稳定性，并分别与 purin-2-amine 和 7-deazapurin-2-amine 的 2'-脱氧核糖核苷 1 和 3 进行了比较。由核苷2制备亚磷酰胺14，合成寡核苷酸。含有化合物 1 或 2 的双链体比含有 2'-脱氧腺苷的双链体稍微不稳定，而它们的 CD 光谱则大不相同。核苷的荧光在单链和双链 DNA 中被强烈淬灭 (>95%)。残余荧光用于确定熔解曲线，

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<928::aid-hlca928>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 6-amino-4-chloro-2-(2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-脱氮鸟嘌呤和相关的吡唑并[3,4- d ]嘧啶的2'-脱氧核糖呋喃糖苷的合成

  摘要：

  所述Ñ（1） -和Ñ（2） - （2'- deoxyribofuranosides）1和2，分别为8-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤的制备通过相转移的糖基化在存在或不存在卜4 NHSO 4作为6-氨基-4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（7c）与2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-D-赤型-的催化剂戊呋喃糖酰氯（10）。以类似的方式，但是没有催化剂并且使用THF作为有机相，6-氨基-4-氯核苷11b和12b从7a合成并分别转化为N（1）-和N（2）-取代的4-thioxo类似物17a和18a。的比率Ñ（1） -至Ñ（2）-glycosylation为2：1 7C和1：1为图7a，即 取决于核碱基的结构。与N（1）化合物相比，N（2）-（β-D-2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的H +催化N-糖基水解速率大大降低。但是，N（1）-核苷1它是2'-脱氧鸟苷的等排物，具有足够的稳定性，可稍后用于固相寡核苷酸合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690714