(4aR,5R,6E,9E)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1-dimethyl-2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6-yl pivalate | 1271725-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,5R,6E,9E)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1-dimethyl-2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6-yl pivalate
• CAS: 1271725-42-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄
• 分子量: 412.569
• InChiKey: FZKQXOGLFYGPMH-FDDCHVKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5R,6E,9E)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1-dimethyl-2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6-yl pivalate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 72.0h， 以11.1 mg的产率得到(4aR,5S,E)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,7,8-octahydrobenzo[7]annulen-6-one
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的环戊酮和环庚酮级联反应：立体控制方法的Frondosins A和B的支架。

  摘要：

  黄金级联：两个非对映选择性金催化的级联过程，其中炔丙基乙酸酯与烯烃或1,4-二烯反应，分别提供高度取代的五元和七元环（请参见方案）。金催化的Cope重排的协同性质已用于海洋去甲倍半萜类Frondosins A和B的正式对映选择性合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201006105
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethyl-1-vinylcyclohex-1-ene 、 1-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-ynyl pivalate 在 (S)-MeO-DBTM-BIPHEP(AuSbF₆)2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(4aR,5R,6E,9E)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1-dimethyl-2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的环戊酮和环庚酮级联反应：立体控制方法的Frondosins A和B的支架。

  摘要：

  黄金级联：两个非对映选择性金催化的级联过程，其中炔丙基乙酸酯与烯烃或1,4-二烯反应，分别提供高度取代的五元和七元环（请参见方案）。金催化的Cope重排的协同性质已用于海洋去甲倍半萜类Frondosins A和B的正式对映选择性合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201006105