4-chloro-6,9-dihydropyrido[1,2-e]purine | 1440526-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-6,9-dihydropyrido[1,2-e]purine
• 英文别名: 4-Chloro-6,9-dihydropurino[9,8-a]pyridine；4-chloro-6,9-dihydropurino[9,8-a]pyridine
• CAS: 1440526-81-7
• 化学式: C₉H₇ClN₄
• 分子量: 206.634
• InChiKey: ICIMMSZREITUGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6,9-dihydropyrido[1,2-e]purine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-chloropyrido[1,2-e]purine
  参考文献：
  名称：

  使用直接C-烯丙基化和RCM-氧化作为关键步骤，由嘌呤有效合成细胞毒性吡啶并[1,2- e ]嘌呤

  摘要：

  细胞毒性的吡啶并[1,2- e ]嘌呤很容易从8,9-二烯丙啶中通过闭环复分解（RCM）然后进行氧化而获得。通过将烯丙基溴化镁添加到相应的C-8未取代的嘌呤中，然后加合物进行重新麦芽糖化，可以方便地合成8,9-二烯丙基尿烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.084
• 作为产物：
  描述：

  9-allyl-6-chloro-9H-purine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 4-chloro-6,9-dihydropyrido[1,2-e]purine
  参考文献：
  名称：

  使用直接C-烯丙基化和RCM-氧化作为关键步骤，由嘌呤有效合成细胞毒性吡啶并[1,2- e ]嘌呤

  摘要：

  细胞毒性的吡啶并[1,2- e ]嘌呤很容易从8,9-二烯丙啶中通过闭环复分解（RCM）然后进行氧化而获得。通过将烯丙基溴化镁添加到相应的C-8未取代的嘌呤中，然后加合物进行重新麦芽糖化，可以方便地合成8,9-二烯丙基尿烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.084

文献信息

• Efficient synthesis of cytotoxic pyrido[1,2-e]purines from purines employing direct C-allylation and RCM–oxidation as key steps
  作者：Victor H.R. Marzouk、Martin Hennum、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.084

  日期：2013.6

  Cytotoxic pyrido[1,2-e]purines are readily available from 8,9-diallylpurines by ring-closing metathesis (RCM) followed by oxidation. The 8,9-diallylpurines were synthesized conveniently by addition of allylmagnesium bromide to the corresponding C-8 unsubstituted purines, followed by rearomatization of the adducts.

  细胞毒性的吡啶并[1,2- e ]嘌呤很容易从8,9-二烯丙啶中通过闭环复分解（RCM）然后进行氧化而获得。通过将烯丙基溴化镁添加到相应的C-8未取代的嘌呤中，然后加合物进行重新麦芽糖化，可以方便地合成8,9-二烯丙基尿烷。