Methanesulfonic acid (3S,4R)-1-benzyl-4-methyl-pyrrolidin-3-yl ester | 622348-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (3S,4R)-1-benzyl-4-methyl-pyrrolidin-3-yl ester
• CAS: 622348-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: PGIPBBJBLSJOQT-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3S,4R)-1-benzyl-4-methyl-pyrrolidin-3-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氰化四丁基铵 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-3-aminomethyl-1-benzyl-4-methylpyrrolidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由天冬氨酸合成的N-（3-吡咯烷基甲基）苯甲酰胺的对映体和非对映体控制的多巴胺D1，D2，D3和D4受体结合。

  摘要：

  描述了N-（3-吡咯烷基）苯甲酰胺的亚受体选择性调节，导致选择性的多巴胺D3配体ent1h以及优选分别识别人D2或D4受体的衍生物1g和1e / ent1e。结合概况由绝对和相对构型两者控制。对映体纯的目标化合物由天冬氨酸合成。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00086-4
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (3S,4R)-1-benzyl-4-methyl-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由天冬氨酸合成的N-（3-吡咯烷基甲基）苯甲酰胺的对映体和非对映体控制的多巴胺D1，D2，D3和D4受体结合。

  摘要：

  描述了N-（3-吡咯烷基）苯甲酰胺的亚受体选择性调节，导致选择性的多巴胺D3配体ent1h以及优选分别识别人D2或D4受体的衍生物1g和1e / ent1e。结合概况由绝对和相对构型两者控制。对映体纯的目标化合物由天冬氨酸合成。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00086-4

文献信息

• Stereocontrolled dopamine receptor binding and subtype selectivity of clebopride analogues synthesized from aspartic acid
  作者：Jürgen Einsiedel、Klaus Weber、Christoph Thomas、Thomas Lehmann、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00678-4

  日期：2003.10

  Employing the achiral 4-aminopiperidine derivative clebopride as a lead compound, chiral analogues were developed displaying dopamine receptor binding profiles that proved to be strongly dependent on the stereochemistry. Compared to the D1 receptor, the test compounds showed high selectivity for the D2-like subtypes including D2(long), D2(short), D3 and D4. The highest D4 and D3 affinities were observed

  利用非手性4-氨基哌啶衍生物clebopride作为先导化合物，开发了显示出多巴胺受体结合特征的手性类似物，事实证明该手性类似物强烈依赖于立体化学。与D1受体相比，测试化合物对D2类亚型（包括D2（长），D2（短），D3和D4）表现出高选择性。对于顺式-3-氨基-4-甲基吡咯烷3e和对映体ent3e观察到最高的D4和D3亲和力，分别导致K（i）值为0.23和1.8nM。从（S）-天冬氨酸及其非天然旋光对映体开始，以对映纯形式合成3型和5型苯甲酰胺。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Pyrido[1,2,3-<i>de</i>][1,4]benzoxazine-6-carboxylic Acid Derivatives Carrying the 3-Cyclopropylaminomethyl-4-substituted-1-pyrrolidinyl Group as a C-10 Substituent
  作者：Yoshikazu Asahina、Masaya Takei、Tetsuya Kimura、Yasumichi Fukuda

  DOI：10.1021/jm701428b

  日期：2008.6.1

  Novel pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid derivatives 5-9 carrying a 3-cyclopropylaminomethyl-4-substituted-1-pyrrolidinyl moiety at the C-10 position were synthesized and their in vitro antibacterial activity, intravenous single-dose toxicity, convulsion inductive ability, and phototoxicity were evaluated. It appeared evident that compounds 5a, 6a, 8a, and 9a, which have a cis-oriented 4-methyl or 4-fluoro-3-cyclopropylaminomethyl-1-pyrrolidinyl moiety at the C-10 position, exhibited 2- to 16-fold more potent in vitro antibacterial activity than clinafloxacin against quinolone-resistant Gram-positive clinical isolates. Furthermore, it was obvious that introduction of a fluorine atom to the C-4 position of the 3-cyclopropylaminomethyl-1-pyrrolidinyl moiety reduced intraveneous single-dose acute toxicity and the convulsion inductive ability, and introduction of a fluorine atom to the C-3 methyl group of the pyridobenzoxazine nucleus eliminated the phototoxicity.