(2S,6S,8R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-(5'-cyanopent-4'-en-1'-yl)-8-phenyl-1-aza-9-oxabicyclo[4.3.0]nonane | 1063674-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,6S,8R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-(5'-cyanopent-4'-en-1'-yl)-8-phenyl-1-aza-9-oxabicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: (Z)-6-[(2R,3aS,7S)-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridin-3a-yl]hex-2-enenitrile
• CAS: 1063674-42-9
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₂Si
• 分子量: 564.843
• InChiKey: UVPMANRQTVEYOK-MEMPVIRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S,8R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-(5'-cyanopent-4'-en-1'-yl)-8-phenyl-1-aza-9-oxabicyclo[4.3.0]nonane 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 184.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 0.83h， 以78%的产率得到(1R,5S,8S,12R)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-12-cyano-6-aza-7-oxatricyclo[6.3.1.0(1,6)]dodecane
  参考文献：
  名称：

  （-）-histrionicotoxin 285A和（-）-perhydrohistrionicotoxin的全合成。

  摘要：

  从可商购获得的（S）-缩水甘油开始，并通过共同的中间体，已经完成了（-）-组织变质毒素285A和（-）-过氢组织变质毒素的全合成。合成的关键是有效地构建六元手性环状硝酮。

  DOI：

  10.1021/ol801604z
• 作为产物：
  描述：

  4-((2R,3aR,7S)-7-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-phenylhexahydro-3aH-isoxazolo[2,3-a]pyridin-3a-yl)butanal 、 (1,1-dimethylethoxy)diphenylsilylacetonitrile 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 1.67h， 以5.15 g的产率得到(2S,6S,8R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-(5'-cyanopent-4'-en-1'-yl)-8-phenyl-1-aza-9-oxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  （-）-histrionicotoxin 285A和（-）-perhydrohistrionicotoxin的全合成。

  摘要：

  从可商购获得的（S）-缩水甘油开始，并通过共同的中间体，已经完成了（-）-组织变质毒素285A和（-）-过氢组织变质毒素的全合成。合成的关键是有效地构建六元手性环状硝酮。

  DOI：

  10.1021/ol801604z

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Histrionicotoxin 285A and (−)-Perhydrohistrionicotoxin
  作者：James M. Macdonald、Helen T. Horsley、John H. Ryan、Simon Saubern、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1021/ol801604z

  日期：2008.10.2

  Starting from commercially available ( S)-glycidol, and via a common intermediate, the total synthesis of (-)-histrionicotoxin 285A and (-)-perhydrohistrionicotoxin has been achieved. Key to this synthesis was the efficient construction of a six-membered, chiral, cyclic nitrone.

  从可商购获得的（S）-缩水甘油开始，并通过共同的中间体，已经完成了（-）-组织变质毒素285A和（-）-过氢组织变质毒素的全合成。合成的关键是有效地构建六元手性环状硝酮。