ethyl N-(9-phenanthrylcarbonyl)-2-piperidinecarboxylate | 73853-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(9-phenanthrylcarbonyl)-2-piperidinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(phenanthrene-9-carbonyl)piperidine-2-carboxylate
• CAS: 73853-14-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃
• 分子量: 361.441
• InChiKey: DRNSWOIDOLLCPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(9-phenanthrylcarbonyl)-2-piperidinecarboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 12,13,14,14a-tetrahydro-9H,11H-dibenzo[f,h]pyrido[1,2-b]isoquinolin-15-one
  参考文献：
  名称：

  有助于合成（±）-cryptopleurine和相关的菲咯啉喹嗪类

  摘要：

  生物碱隐性小ur碱7b的合成已经通过一个序列完成，该序列包括关键步骤，即酰胺基酯1b的选择性Borch还原为相应的氨基酯2b。该途径适用于衍生物如7a的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170114
• 作为产物：
  描述：

  phenanthrene-9-carbonyl chloride 、 2-哌啶甲酸乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以59.42%的产率得到ethyl N-(9-phenanthrylcarbonyl)-2-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有助于合成（±）-cryptopleurine和相关的菲咯啉喹嗪类

  摘要：

  生物碱隐性小ur碱7b的合成已经通过一个序列完成，该序列包括关键步骤，即酰胺基酯1b的选择性Borch还原为相应的氨基酯2b。该途径适用于衍生物如7a的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170114

文献信息

• Contribution to the synthesis of (±)-cryptopleurine and related phenanthroquinolizidines
  作者：G. G. Trigo、E. Gálvez、M. M. Söllhuber

  DOI：10.1002/jhet.5570170114

  日期：1980.1

  The synthesis of the alkaloid cryptopleurine 7b has been accomplished by a sequence involving as a key step the selective Borch reduction of an amidoester 1b to the corresponding aminoester 2b. This route is applicable to the synthesis of derivatives such as 7a.

  生物碱隐性小ur碱7b的合成已经通过一个序列完成，该序列包括关键步骤，即酰胺基酯1b的选择性Borch还原为相应的氨基酯2b。该途径适用于衍生物如7a的合成。