(1,1-dioxido-1-benzothiophen-2-yl)bromomethane | 103095-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1,1-dioxido-1-benzothiophen-2-yl)bromomethane
• 英文别名: 2-Brommethyl-benzothiophen-dioxid-(1,1)；C9H7O2SBr；2-(bromomethyl)-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 103095-79-0
• 化学式: C₉H₇BrO₂S
• 分子量: 259.123
• InChiKey: FTQDPYWPLBSEPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 正丁基锂 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1,1-dioxido-1-benzothiophen-2-yl)bromomethane
  参考文献：
  名称：

  的光环小号，小号二氧代苯并噻吩-2-甲醇，反应在固态和溶液：环丁基环的机理的研究和非对映形成

  摘要：

  在潜在的药物和/或合成中间体的开发中，环丁烷环的形成是一种有前途的策略，由于其受限的性质，通常很难获得这些化合物和/或合成中间体。在这项工作中，在微晶粉末中探索了S，S-二氧苯并噻吩-2-甲醇的[2 + 2]光环加成反应，并将其结果与在溶液中观察到的结果进行了比较。发现在晶格内遗传的分子限制提供了最佳环境，该环境导致光电二聚体4成为ca中的主要产物。9.6：0.4非对映异构体比例，转化率> 95％。通过X射线分析光反应，显示出晶体到非晶的转变，并显示出单体2的单元排列以产生具有同头对尾区域和非对映选择性的相应二聚体。该结果与溶液中得到的结果相反，溶液中的非对映异构体比例随所产生的激发态而变化，从而生成二聚体4和5（反头尾）或仅5的混合物。在二苯甲酮的存在下，在三重态敏化的光反应中 密度泛函理论用于阐明光转化的合理的详细机理，该机理有助于证明导致相应二聚体的结果的合理性。X射线晶体学使我们能

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01354