<4'-(13)C>-averufin | 83152-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: <4'-(13)C>-averufin
• 英文别名: 3,7,9-trihydroxy-17-methyl-16,21-dioxapentacyclo[15.3.1.02,15.04,13.06,11]henicosa-2(15),3,6(11),7,9,13-hexaene-5,12-dione
• CAS: 83152-84-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 369.332
• InChiKey: RYFFZJHGQCKWMV-AZXPZELESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4'-(13)C>-averufin 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以12 mg的产率得到<16-(13)C>aflatoxin
  参考文献：
  名称：

  Townsend, Craig A.; Christensen, Siegfried B.; Davis, Steven G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 839 - 862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸酐 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 <4'-(13)C>-averufin
  参考文献：
  名称：

  Townsend, Craig A.; Christensen, Siegfried B.; Davis, Steven G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 839 - 862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stable isotope studies of anthraquinone intermediates in the aflatoxin pathway
  作者：Craig A. Townsend、Siegfried B. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88668-3

  日期：1983.1

  [1—13C]-Hexanoic acid in cultures of A. parasiticus (ATCC 24551) unexpectedly gave intact incorporations into averufin, the pivotal C20-anthraquinone intermediate of aflatoxin biosynthesis. On the basis of comparison to specimens obtained by total synthesis, the structure of nidurufin is revised and its intermediacy is suggested in a working hypothesis to account for bisfuran formation.

  在寄生曲霉（ATCC 36537）的发酵过程中使用两个经过特别标记的（±）-averufin样品进行的实验表明，它们完整地掺入了versicolorinA。标记位点与先前在黄曲霉毒素B 1和乙酸舍康酯中的研究中观察到的位点相似，这提示了一种常见的机理。到双呋喃的路径。[1- 13 C]，以培养物-己酸寄生曲霉（ATCC 24551）意外得到完好掺入到averufin，枢转Ç 20蒽醌是黄曲霉毒素生物合成的中间体。在与通过全合成获得的样品进行比较的基础上，对尼古鲁芬的结构进行了修改，并在一个可行的假设中提出了中间体的作用，以解释双呋喃的形成。
• Bisfuran formation in aflatoxin biosynthesis: the fate of the averufin side chain
  作者：Craig A. Townsend、Siegfried B. Christensen、Steven G. Davis

  DOI：10.1021/ja00386a069

  日期：1982.11