methyl 2-(benzylamino)-5-methylbenzoate | 1155488-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzylamino)-5-methylbenzoate
• CAS: 1155488-93-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: PMUVSOWMNGWNCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzylamino)-5-methylbenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(2-(benzylamino)-5-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过[1,2]-芳基转移合成2-氨基苯甲醛取代的吲哚

  摘要：

  已经开发了温和，有效和简单的合成3-乙氧基羰基吲哚的方法。将重氮乙酸乙酯（EDA）添加到2-氨基苯甲醛中可干净地获得吲哚核。与其他常见的吲哚合成方法相反，该方法显示出出色的官能团耐受性和完美的区域化学控制。这允许由衍生自容易获得的邻氨基苯甲酸的2-氨基苯甲醛合成多种有用的吲哚结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo1016713
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸甲酯 、 苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到methyl 2-(benzylamino)-5-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过[1,2]-芳基转移合成2-氨基苯甲醛取代的吲哚

  摘要：

  已经开发了温和，有效和简单的合成3-乙氧基羰基吲哚的方法。将重氮乙酸乙酯（EDA）添加到2-氨基苯甲醛中可干净地获得吲哚核。与其他常见的吲哚合成方法相反，该方法显示出出色的官能团耐受性和完美的区域化学控制。这允许由衍生自容易获得的邻氨基苯甲酸的2-氨基苯甲醛合成多种有用的吲哚结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo1016713

文献信息

• Chemodivergent Spirocyclization of 2‐Sec‐Aminobenzilidene Imidazolones: Lewis Versus Brønsted Acids Catalysis
  作者：Dmitrii S. Ivanov、Elvira R. Zaitseva、Alexander Yu. Smirnov、Dina A. Rustamova、Andrey A. Mikhaylov、Maria A. Sycheva、Darya A. Gluschenko、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/adsc.202200109

  日期：2022.4.26

  Benzylidene imidazolones with ortho- secondary aminogroup undergo acid-promoted chemodivergent spirocyclization. Strong Lewis acids provide access to spirocyclic tetrahydroquinolines via [1,5]-hydride shift triggered cyclization despite of the presence of free secondary amino group. Brønsted acids promote unprecedented intramolecular umpolung hydroamination reaction with the formation of spirocyclic indolines

  具有邻仲氨基的亚苄基咪唑酮经历酸促进的化学发散螺环化。尽管存在游离的仲氨基，但强路易斯酸通过 [1,5]-氢化物移位触发的环化作用提供了获得螺环四氢喹啉的途径。布朗斯台德酸促进前所未有的分子内 umpolung 加氢胺化反应，形成螺环二氢吲哚。每个过程都以排他的原子经济方式进行。