((S)-1-{(S)-1-[(S)-3,3-Difluoro-1-(1H-tetrazole-5-carbonyl)-propylcarbamoyl]-3-methyl-butylcarbamoyl}-2-methyl-butyl)-carbamic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-{(S)-1-[(S)-3,3-Difluoro-1-(1H-tetrazole-5-carbonyl)-propylcarbamoyl]-3-methyl-butylcarbamoyl}-2-methyl-butyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4,4-difluoro-1-oxo-1-(2H-tetrazol-5-yl)butan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₅H₃₅F₂N₇O₅
• 分子量: 551.594
• InChiKey: ATKQOXZZYQSMNJ-CAIZAGQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-Ile-Leu 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ((S)-1-{(S)-1-[(S)-3,3-Difluoro-1-(1H-tetrazole-5-carbonyl)-propylcarbamoyl]-3-methyl-butylcarbamoyl}-2-methyl-butyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3 / NS4A丝氨酸蛋白酶的三肽α-酮酸抑制剂的演变，合成和SAR。

  摘要：

  六肽酮酸1的N端截短产生了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶/ NS4A辅因子复合物的有效三肽抑制剂。这些三肽的优化产生了酮酸30，IC50为0.38 microM。鉴于最近公布的三元三元/ NS3 / NS4A配合物的晶体结构，讨论了这些三元的SAR。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00843-5

文献信息

• Evolution, synthesis and SAR of tripeptide α-ketoacid Inhibitors of the hepatitis C virus NS3/NS4A serine protease
  作者：Stefania Colarusso、Benjamin Gerlach、Uwe Koch、Ester Muraglia、Immacolata Conte、Ian Stansfield、Victor G Matassa、Frank Narjes

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00843-5

  日期：2002.2

  N-terminal truncation of the hexapeptide ketoacid 1 gave rise to potent tripeptide inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease/NS4A cofactor complex. Optimization of these tripeptides led to ketoacid 30 with an IC50 of 0.38 microM. The SAR of these tripeptides is discussed in the light of the recently published crystal structures of a ternary tripetide/NS3/NS4A complexes.

  六肽酮酸1的N端截短产生了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶/ NS4A辅因子复合物的有效三肽抑制剂。这些三肽的优化产生了酮酸30，IC50为0.38 microM。鉴于最近公布的三元三元/ NS3 / NS4A配合物的晶体结构，讨论了这些三元的SAR。