4-Methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfanyl]pentan-2-one | 477761-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfanyl]pentan-2-one
• 英文别名: 4-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfanylpentan-2-one
• CAS: 477761-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: HGNPTWAUNXRBDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfanyl]pentan-2-one 在 镍 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 borane N-ethyl-N-isopropylaniline complex 、 间氯过氧苯甲酸 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (R)-2-methyl-4-heptanol
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-辛醇，（R）-2-十二烷醇，（R）-2-甲基-4-庚醇和（R）-2-甲基-4-辛醇的有效合成：信息素的Myrmica scabrinodis，举腹板栗，C. liengmei，C. auberti和Metamasius hemipterus

  摘要：

  简单有效地合成旋光昆虫信息素，例如（R）-和（S）-3-辛醇，（R）-2-十二烷醇，（R）-2-甲基-4-庚醇和（R）-已经建立了从非外消旋β-羟基硫化物开始的2-甲基-4-辛醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00254-0

文献信息

• Highly efficient synthesis of chiral β-hydroxy sulfides with high enantiomeric purity via CBS-oxazaborolidine-catalyzed borane reduction
  作者：Byung Tae Cho、Ok Kyoung Choi、Dong Jun Kim

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00193-3

  日期：2002.5

  A simple and efficient synthesis of chiral beta-hydroxy p-tolylsulfides with high enantiomeric purity by CBS-oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of beta-keto p-tolyisulfides using N-ethyl-N-isopropylaniline-borane complex as the borane carrier is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient synthesis of (R)- and (S)-3-octanol, (R)-2-dodecanol, (R)-2-methyl-4-heptanol and (R)-2-methyl-4-octanol: the pheromones of Myrmica scabrinodis, Crematogaster castanea, C. liengmei, C. auberti and Metamasius hemipterus
  作者：Byung Tae Cho、Dong Jun Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00254-0

  日期：2003.3

  A simple and efficient synthesis of optically active insect pheromones, such as (R)- and (S)-3-octanol, (R)-2-dodecanol, (R)-2-methyl-4-heptanol and (R)-2-methyl-4-octanol starting from non-racemic β-hydroxy sulfides has been established.

  简单有效地合成旋光昆虫信息素，例如（R）-和（S）-3-辛醇，（R）-2-十二烷醇，（R）-2-甲基-4-庚醇和（R）-已经建立了从非外消旋β-羟基硫化物开始的2-甲基-4-辛醇。