N-(2-Aminophenyl)-N-(2-bromocyclopent-2-en-1-yl)methanesulfonamide | 198014-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Aminophenyl)-N-(2-bromocyclopent-2-en-1-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(2-aminophenyl)-N-(2-bromocyclopent-2-en-1-yl)methanesulfonamide
• CAS: 198014-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O₂S
• 分子量: 331.233
• InChiKey: WLEUBBRTONVFFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Aminophenyl)-N-(2-bromocyclopent-2-en-1-yl)methanesulfonamide 在 nitrosonium tetrafluoroborate 、 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 以67%的产率得到4-Methanesulfonyl-2,3,3a,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过四（二甲氨基）乙烯（TDAE）还原芳烃重氮盐：有效形成衍生自芳基的产物。

  摘要：

  四（二甲氨基）乙烯（TDAE 1）首次被用作一种温和的试剂，用于通过单电子转移（SET）途径将芳烃重氮盐还原为芳基自由基中间体。以这种方式产生的芳基环化导致在适当的底物中合成二氢吲哚和吲哚。还报道了衍生自芳烃重氮盐的芳基的级联自由基环化。从反应混合物中去除 TDAE 的氧化副产物相对容易，这使得该方法具有综合吸引力。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯基)甲烷磺酰胺 在 copper acetylacetonate 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2-Aminophenyl)-N-(2-bromocyclopent-2-en-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A radical based addition–elimination route for the preparation of indoles

  摘要：

  包括三环衍生物在内的吲哚，是通过将芳基自由基环化到乙烯基卤化物上，随后消除卤素自由基以及生成的产物的互变异构作用产生的；这些芳基自由基是通过“清洁方法学”生成的，或者是通过碘离子与芳二氮鎓盐的反应，或者是通过磷中心自由基与芳基碘的反应。

  DOI：

  10.1039/b002565h

文献信息

• A new synthesis of indoles
  作者：John A. Murphy、Karen A. Scott、Rhona S. Sinclair、Norman Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01695-x

  日期：1997.10

  Aryl radical cyclisation onto appropriate vinyl bromides leads to a new route to indoles.

  芳基自由基环化到合适的乙烯基溴上，导致了通往吲哚的新途径。
• A radical based addition–elimination route for the preparation of indoles
  作者：John A. Murphy、Karen A. Scott、Rhona S. Sinclair、Concepcion Gonzalez Martin、Alan R. Kennedy、Norman Lewis

  DOI：10.1039/b002565h

  日期：——

  Indoles, including tricyclic derivatives, are produced by cyclisations of aryl radicals onto vinyl halides followed by elimination of halide radical and tautomerism of the resulting product; the aryl radicals are produced using “clean methodology” either by reaction of iodide ions with arenediazonium salts or by reaction of phosphorus-centred radicals with aryl iodides.

  包括三环衍生物在内的吲哚，是通过将芳基自由基环化到乙烯基卤化物上，随后消除卤素自由基以及生成的产物的互变异构作用产生的；这些芳基自由基是通过“清洁方法学”生成的，或者是通过碘离子与芳二氮鎓盐的反应，或者是通过磷中心自由基与芳基碘的反应。
• Reduction of arenediazonium salts by tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE): Efficient formation of products derived from aryl radicals
  作者：Mohan Mahesh、John A Murphy、Franck LeStrat、Hans Peter Wessel

  DOI：10.3762/bjoc.5.1

  日期：——

  arenediazonium salts to aryl radical intermediates through a single electron transfer (SET) pathway. Cyclization of the aryl radicals produced in this way led, in appropriate substrates, to syntheses of indolines and indoles. Cascade radical cyclizations of aryl radicals derived from arenediazonium salts are also reported. The relative ease of removal of the oxidized by-products of TDAE from the reaction

  四（二甲氨基）乙烯（TDAE 1）首次被用作一种温和的试剂，用于通过单电子转移（SET）途径将芳烃重氮盐还原为芳基自由基中间体。以这种方式产生的芳基环化导致在适当的底物中合成二氢吲哚和吲哚。还报道了衍生自芳烃重氮盐的芳基的级联自由基环化。从反应混合物中去除 TDAE 的氧化副产物相对容易，这使得该方法具有综合吸引力。