p-bromobenzaldehyde methylhydrazone | 64487-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-bromobenzaldehyde methylhydrazone
• 英文别名: 1-(4-bromobenzylidene)-2-methylhydrazine；p-Brombenzaldehydmethylhydrazon；4-Brom-benzaldehyd-methylhydrazon；N-[(4-bromophenyl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 64487-10-1
• 化学式: C₈H₉BrN₂
• 分子量: 213.077
• InChiKey: DSVCCOVHDUMBQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bromobenzaldehyde methylhydrazone 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-Boranyl-3-[N'-(4-bromo-benzyl)-N-methyl-hydrazino]-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sucrow,W. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2818 - 2833

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 p-bromobenzaldehyde methylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  胺和肼向硝基苯乙烯的迈克尔加成反应的机理研究：通过逆转氮杂亨利型方法消除硝基烷

  摘要：

  在本文中，我们报告了将胺和肼加成至硝基苯乙烯的机理研究。在当前条件下，通过逆转氮杂亨利型方法观察到了相应的N-烷基/芳基取代的苄基亚胺和N-甲基/苯基取代的苄基hydr。通过将有机合成和表征实验与计算化学计算相结合，我们揭示了该反应是通过质子溶剂介导的机理进行的。氘代甲醇CD 3的实验OD揭示了相应的氘代中间体迈克尔加合物的合成和分离，结果支持所提出的slovent介导的途径。从合成的观点来看，该反应在温和的非催化条件下进行，可以用作一锅法以生物学上重要的N-甲基吡唑的有用平台，简单地从相应的硝基苯乙烯和甲基肼开始。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02637

文献信息

• Structure–Activity Relationship of Semicarbazone EGA Furnishes Photoaffinity Inhibitors of Anthrax Toxin Cellular Entry
  作者：Michael E. Jung、Brian T. Chamberlain、Chi-Lee C. Ho、Eugene J. Gillespie、Kenneth A. Bradley

  DOI：10.1021/ml400486k

  日期：2014.4.10

  unknown, and a structure-activity relationship study was conducted in order to develop a strategy for target identification. A compound with midnanomolar potency was identified (2), and three photoaffinity labels were synthesized (3-5). For this series, the expected photochemistry of the phenyl azide moiety is a more important factor than the IC50 of the photoprobe in obtaining a successful photolabeling

  EGA 1通过抑制水泡运输来防止多种病毒和细菌毒素进入哺乳动物细胞。1的细胞靶标是未知的，进行了结构-活性关系研究以开发用于靶标鉴定的策略。鉴定出具有中纳米分子效力的化合物（2），并合成了三个光亲和标记（3-5）。对于该系列，在获得成功的光标记事件方面，苯叠氮基部分的预期光化学是比光探针的IC50更重要的因素。虽然3是该系列中最有效的可逆抑制剂，但在紫外线照射后，它没有为细胞提供抗炭疽致死毒素（LT）的保护。相反，在标准分析中生物活性较弱的5
• Preparation of 5-Aryl-2-Alkyltetrazoles with Aromatic Aldehydes, Alkylhydrazine, Di-<i>tert</i>-butyl Azodicarboxylate, and [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene
  作者：Taro Imai、Ryo Harigae、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00606

  日期：2016.5.6

  directly prepared in good to moderate yields by the reaction of aromatic aldehydes with methylhydrazine and benzylhydrazine, followed by treatment with di-tert-butyl azodicarboxylate and [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene in a mixture of dichloromethane and 2,2,2-trifluoroethanol at room temperature. The present method is a novel one-pot preparation of 5-aryl-2-methyltetrazoles and 5-aryl-2-benzyltetrazoles

  通过芳族醛与甲基肼和苄基肼反应，然后用偶氮二羧酸二叔丁酯和[双在室温下在二氯甲烷和2,2,2-三氟乙醇的混合物中的（三氟乙酰氧基）碘]苯。本方法是在无过渡金属和温和条件下，通过[2N + 2N]组合，新颖地一锅制备5-芳基-2-甲基四唑和5-芳基-2-苄基四唑。
• Catalytic Asymmetric Construction of Chiral Hydropyridazines <i>via</i> Conjugate Addition of <i>N</i>-Monosubstituted Hydrazones to Enones
  作者：Wenbin Wu、Xiaoqian Yuan、Juan Hu、Xinxin Wu、Yuan Wei、Zunwu Liu、Junzhu Lu、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/ol4020865

  日期：2013.9.6

  The first example of a highly enantioselective and scalable formal diaza-ene reaction between N-monosubstituted hydrazones and enones catalyzed by a simple chiral primary-second diamine salt has been developed. The catalytic process provides a highly practical and stereoselective synthetic method for chiral hydropyridazines.
• El-Abadelah, M. M.; Hussein, A. Q.; Abushamleh, A. S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 1, p. 61 - 65
  作者：El-Abadelah, M. M.、Hussein, A. Q.、Abushamleh, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Cascade reaction to 1H-pyrazoles from hydrazones via sodium Ni-trite promoted dual C–C/C–N formation, annulation and aromatization with 1,2-dichloroethane
  作者：Liqiang Hao、Hongyan Liu、Zheng Zhang、Fuqiang Wen、Chengcai Xia、Zengfen Pang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.025

  日期：2021.7