2-(3-tert-butyldimethylsilanyloxy-4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane | 877438-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-tert-butyldimethylsilanyloxy-4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: Tert-butyl-[5-(1,3-dithian-2-yl)-2-methoxyphenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 877438-48-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂S₂Si
• 分子量: 356.626
• InChiKey: XXGWYJVVHWRCMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-tert-butyldimethylsilanyloxy-4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R)-3-[(propane-1,3-diyldithio)-(4-tert-butyldimethylsilanyloxy-4-methoxyphenyl)methyl]butano-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  天然存在的7'-羟基木质素-9,9'-内酯的不对称合成，立体化学和重排反应。

  摘要：

  提出了一系列（7'S，8R，8'R）-7'-hydroxylignano-9,9'-内酯的不对称合成，其中包括哺乳动物的木脂素（7'S）-羟基对映体内酯和（7'S）-对羟基苯甲酸酯。天然存在的（-）-对羟基苯甲酸酯的立体化学有待重新分配。羟基内酯重排及其可能的机制进行了讨论。最后，简要介绍了7'-羟基木质素-9,9'-内酯的当前命名和编号变体，并提出了统一术语的建议。

  DOI：

  10.1039/b513303c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 3-叔-丁基二甲基硅氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到2-(3-tert-butyldimethylsilanyloxy-4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  天然存在的7'-羟基木质素-9,9'-内酯的不对称合成，立体化学和重排反应。

  摘要：

  提出了一系列（7'S，8R，8'R）-7'-hydroxylignano-9,9'-内酯的不对称合成，其中包括哺乳动物的木脂素（7'S）-羟基对映体内酯和（7'S）-对羟基苯甲酸酯。天然存在的（-）-对羟基苯甲酸酯的立体化学有待重新分配。羟基内酯重排及其可能的机制进行了讨论。最后，简要介绍了7'-羟基木质素-9,9'-内酯的当前命名和编号变体，并提出了统一术语的建议。

  DOI：

  10.1039/b513303c

文献信息

• Asymmetric synthesis, stereochemistry and rearrangement reactions of naturally occurring 7′-hydroxylignano-9,9′-lactones
  作者：Barbara Raffaelli、Kristiina Wähälä、Tapio Hase

  DOI：10.1039/b513303c

  日期：——

  The asymmetric synthesis of a series of (7'S,8R,8'R)-7'-hydroxylignano-9,9'-lactones is presented, among them the mammalian lignan (7'S)-hydroxyenterolactone and (7'S)-parabenzlactone, allowing the stereochemistry of natural occurring (-)-parabenzlactone to be re-assigned. A hydroxylactone rearrangement and its possible mechanisms are discussed. Finally a brief survey of the current naming and numbering

  提出了一系列（7'S，8R，8'R）-7'-hydroxylignano-9,9'-内酯的不对称合成，其中包括哺乳动物的木脂素（7'S）-羟基对映体内酯和（7'S）-对羟基苯甲酸酯。天然存在的（-）-对羟基苯甲酸酯的立体化学有待重新分配。羟基内酯重排及其可能的机制进行了讨论。最后，简要介绍了7'-羟基木质素-9,9'-内酯的当前命名和编号变体，并提出了统一术语的建议。