(E)-Methyl 2-(phenylhydroxymethyl)-2-butenoate | 72853-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-Methyl 2-(phenylhydroxymethyl)-2-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(hydroxy-phenylmethyl)but-2-enoate；methyl (E)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]but-2-enoate
• CAS: 72853-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: NWGQIFJJMYYKCY-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(α-hydroxy-benzyl)-but-3-enoic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (E)-Methyl 2-(phenylhydroxymethyl)-2-butenoate 、 methyl (Z)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cha, Joo Hwan; Pae, Ae Nim; Choi, Kyung Il Il, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 17, p. 2079 - 2081

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The conjugate addition-aldol tandem reaction of α,β-unsaturated esters catalyzed by lithium benzenethiolate
  作者：Masashi Ono、Katsumi Nishimura、Yasuo Nagaoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02664-1

  日期：1999.2

  Reactions of α,β-unsaturated esters with aldehydes were catalyzed by 0.2 equiv of lithium benzenethiolate in the presence of phenyl trimethylsilyl sulfide to afford the conjugate addition-aldol tandem reaction products in the anti stereoselectivity and good to high yields.

  在苯基三甲基甲硅烷基硫化物的存在下，通过0.2当量的苯硫醇锂催化α，β-不饱和酯与醛的反应，从而以反立体选择性和良好至高收率的方式提供共轭加成-醛醇串联反应产物。
• Z/E Selective Synthesis of β,β-Disubstituted and (Z)-β-Monosubstituted Baylis-Hillman Adducts<i>Via</i>Anionic Additions of Vinylcuprates to Aldehydes
  作者：Han-Xun Wei、Steven Willis、Guigen Li

  DOI：10.1080/00397919908086469

  日期：1999.9

  method has been developed for the synthesis of achiral β,β-disubstituted and (Z)-β-monosubstituted Baylis-Hillman adducts with excellent Z/E stereospecificity in some cases. The process involves the conjugate additions of R2CuLi or RMgBr-CuBr-DMS to α,β-acetylenic esters and followed by additions of anionic α-(alkoxycarbonyl)vinyl]copper intermediates to aldehydes. The individual Z- and E- isomers

  摘要 开发了一种合成非手性 β,β-二取代和 (Z)-β-单取代 Baylis-Hillman 加合物的新方法，在某些情况下具有优异的 Z/E 立体特异性。该过程包括将 R2CuLi 或 RMgBr-CuBr-DMS 共轭添加到 α,β-炔酸酯，然后将阴离子 α-（烷氧基羰基）乙烯基] 铜中间体添加到醛中。所得β-支化α-(羟基烷基)丙烯酸酯的单独Z-和E-异构体可以通过柱色谱以中等至极好的产率分离。
• A general synthesis of 5,6-dihydro-.alpha.-pyrones
  作者：R. W. Dugger、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo01295a002

  日期：1980.3
• BRAND, MAJA;DREWES, SIEGFRIED E.;EMSLIE, NEVILLE D.;KHAN, ABDULLAH A., SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 727-732
  作者：BRAND, MAJA、DREWES, SIEGFRIED E.、EMSLIE, NEVILLE D.、KHAN, ABDULLAH A.

  DOI：——

  日期：——