2-bromo-N-sulfinyl-aniline | 325726-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-sulfinyl-aniline
• 英文别名: N-Thionyl-2-brom-anilin；2-Brom-N-sulfinyl-anilin；1-Bromo-2-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 325726-20-3
• 化学式: C₆H₄BrNOS
• 分子量: 218.074
• InChiKey: HOBBDIYOKRCENP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-sulfinyl-aniline 在 二氯化硫 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-Bromo-2,4lambda4-dithia-3,5-diazabicyclo[4.4.0]deca-1(6),3,4,7,9-pentaene
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,3,2,4-苯并二噻二嗪：新型衍生物、副产品和中间体

  摘要：

  标题化合物 1 通过 Ar NSN SiMe3 2 与 SCl2 的 1:1 缩合，然后每个 (Ar NSNS Cl) 中间体的分子内邻位环化，通过 1 与 SCl2 进一步反应得到赫兹盐 3，使合成复杂化。2:SCl2 比例为2:1，减少了副产物 3 的形成，并且可以获得新的化合物 1。对于含有邻位 I 的起始材料 2j，由于意外的 I 取代而不是 H 取代，获得了母体化合物 1s。1C SCl2 反应的速率取决于取代基的位置，由于对 SCl2 的反应性降低，次要 8-R 异构体 1l,p (RD Br, I) 首次从与主要 6-R 异构体的混合物中分离出来. 合成的化合物1-3通过多核（包括氮）核磁共振和X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1002/hc.1087
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 2-bromo-N-sulfinyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 274, p. 226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED INDOLINES AND 3-SUBSTITUTED CINNOLINES<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE D'INDOLINES 2-SUBSTITUÉES ET DE CINNOLINES 3-SUBSTITUÉES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015193910A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present invention relates to a novel one step proline catalyzed process for synthesis of chiral hydrazine and its derivatives from o-bromo hydro cinamaldehyde. Further, it relates to a novel one step process for the synthesis of substitued indolines and cinnolines from chiral hydrazines and its derivatives.

  本发明涉及一种新型的一步丙氨酸催化合成手性肼及其衍生物的方法，该方法使用o-溴羟基肉桂醛作为原料。此外，本发明还涉及一种新型的一步法，用于从手性肼及其衍生物合成取代吲哚和肉桂啉。