1,4-diamino-1,5,6,7-tetrahydro-1H-quinazoline-2-thione | 158608-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-diamino-1,5,6,7-tetrahydro-1H-quinazoline-2-thione
• 英文别名: 1,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2-thione；1,4-Diamino-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline-2-thione
• CAS: 158608-45-8
• 化学式: C₈H₁₂N₄S
• 分子量: 196.276
• InChiKey: VUSPUMNJMXLSDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diamino-1,5,6,7-tetrahydro-1H-quinazoline-2-thione 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型3-[（氨基嘧啶基）硫代]甲基头孢菌素的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了一系列具有3-[（氨基嘧啶基）硫基]甲基取代基的新型头孢菌素化合物。它们对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌显示出很高的抗菌活性。还研究了与各种硫代嘧啶，硫代嘧啶，双环硫代三唑并嘧啶鎓和双环硫代咪唑并嘧啶鎓作为3'-取代基的结构活性关系；具有季铵化嘧啶鎓部分的头孢菌素比中性嘧啶头孢菌素具有更好的抗菌活性，并且使嘧啶鎓部分上的正电荷稳定对于更好的活性至关重要。根据半经验的PM3计算，嘧啶鎓环上的氨基和烷硫基取代基在电荷稳定和离域中起主要作用。

  DOI：

  10.1021/jm00048a018
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6,7-二氢-5H-环戊并嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 、 N-羟基-2,4,6-三甲基苯磺酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 1,4-diamino-1,5,6,7-tetrahydro-1H-quinazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  新型3-[（氨基嘧啶基）硫代]甲基头孢菌素的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了一系列具有3-[（氨基嘧啶基）硫基]甲基取代基的新型头孢菌素化合物。它们对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌显示出很高的抗菌活性。还研究了与各种硫代嘧啶，硫代嘧啶，双环硫代三唑并嘧啶鎓和双环硫代咪唑并嘧啶鎓作为3'-取代基的结构活性关系；具有季铵化嘧啶鎓部分的头孢菌素比中性嘧啶头孢菌素具有更好的抗菌活性，并且使嘧啶鎓部分上的正电荷稳定对于更好的活性至关重要。根据半经验的PM3计算，嘧啶鎓环上的氨基和烷硫基取代基在电荷稳定和离域中起主要作用。

  DOI：

  10.1021/jm00048a018

文献信息

• Novel cephalosporin compounds
  申请人：LUCKY LTD.

  公开号：EP0604920A1

  公开（公告）日：1994-07-06

  The present invention relates to novel cephalosporin compounds, pharmaceutically acceptable non-toxic salts, physiologically hydrolyzable esters, hydrates and solvates and isomers thereof which possess potent and broad antibacterial activities. The compounds of the present invention have a (4-amino-1-substituted-alkapyrimidinium-4-yl)thiomethyl group in 3-position of the cephem nucleus and is specifically represented by the following formula(I): wherein: R¹ isa hydrogen atom or, a C₁₋₄ alkyl, C₂₋₄ alkenyl, C₂₋₄ alkynyl or -C(RA)(RB)COOH group wherein RA and RB are independently a hydrogen atom or a C₁₋₄ alkyl group, or form a C₃₋₇ cycloalkyl group together with the carbon atom to which they are attached; R² isan unsubstituted or substituted amino, C₁₋₄ alkyl or C₃₋₇ cycloalkyl group; and n isan integer ranging from 2 to 7.

  本发明涉及新型头孢菌素化合物，其具有强大和广泛的抗菌活性的药用可接受的无毒盐、生理水解酯、水合物、溶剂合物和其异构体。本发明的化合物在头孢菌素核的3-位置具有(4-氨基-1-取代-烷基嘧啶-4-基)硫甲基基团，具体由以下式(I)表示：其中：R¹是氢原子或C₁₋₄烷基、C₂₋₄烯基、C₂₋₄炔基或-C(RA)(RB)COOH基团，其中RA和RB独立地是氢原子或C₁₋₄烷基，或者与它们所连接的碳原子一起形成C₃₋₇环烷基基团；R²是未取代或取代的氨基、C₁₋₄烷基或C₃₋₇环烷基基团；n是一个范围从2到7的整数。
• Cephalosporin compounds
  申请人：Lucky Limited

  公开号：US05416081A1

  公开（公告）日：1995-05-16

  The present invention relates to novel cephalosporin compounds, pharmaceutically acceptable non-toxic salts, physiologically hydrolyzable esters, hydrates and solvates and isomers thereof which possess potent and broad antibacterial activities. The compounds of the present invention have a (4-amino-1-substituted-alkapyrimidinium-4-yl)thiomethyl group in 3-position of the cephem nucleus and is specifically represented by the following formula(I): ##STR1## wherein: R.sup.1 is a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl, C.sub.2-4 alkynyl or --C(R.sup.A)(R.sup.B)COOH group wherein R.sup.A and R.sup.B are independently a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group, or form a C.sub.3-7 cycloalkyl group together with the carbon atom to which they are attached; R.sup.2 is an unsubstituted or substituted amino, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.3-7 cycloalkyl group; and n is an integer ranging from 2 to 7.

  本发明涉及新的头孢菌素化合物、药学上可接受的无毒盐、生理上水解的酯、水合物、溶剂合物及其同分异构体，具有强大而广泛的抗菌活性。本发明的化合物在头孢菌素核的3位具有(4-氨基-1-取代-烷基嘧啶-4-基)硫甲基基团，具体表示如下式(I)：其中：R^1是氢原子或C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基、C.sub.2-4炔基或--C(R^A)(R^B)COOH基团，其中R^A和R^B独立地是氢原子或C.sub.1-4烷基，或者与它们连接的碳原子一起形成C.sub.3-7环烷基基团；R^2是未取代或取代的氨基、C.sub.1-4烷基或C.sub.3-7环烷基基团；n是一个范围从2到7的整数。
• US5416081A
  申请人：——

  公开号：US5416081A

  公开（公告）日：1995-05-16
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel [(3-Aminopyrimidiniumyl)thio]methyl Cephalosporins
  作者：Yong-Zu Kim、Jong-Chan Lim、Jae-Hong Yeo、Chan-Sik Bang、Won-Sup Kim、Sam-Sik Kim、Yong-Min Woo、Duck-Ho Yang、Hunseung Oh、Keepyung Nahm

  DOI：10.1021/jm00048a018

  日期：1994.10

  A series of novel cephalosporin compounds which have 3-[(aminopyrimidiniumyl)thio]methyl substituents was synthesized. They show high antimicrobial activity against various bacterial species including Pseudomonas aeruginosa. Structure-activity relationships with various thiopyrimidines, thiopyrimidiniums, bicyclic thiotriazolopyrimidiniums, and bicyclic thioimidazolopyrimidiniums as 3'-substituents

  合成了一系列具有3-[（氨基嘧啶基）硫基]甲基取代基的新型头孢菌素化合物。它们对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌显示出很高的抗菌活性。还研究了与各种硫代嘧啶，硫代嘧啶，双环硫代三唑并嘧啶鎓和双环硫代咪唑并嘧啶鎓作为3'-取代基的结构活性关系；具有季铵化嘧啶鎓部分的头孢菌素比中性嘧啶头孢菌素具有更好的抗菌活性，并且使嘧啶鎓部分上的正电荷稳定对于更好的活性至关重要。根据半经验的PM3计算，嘧啶鎓环上的氨基和烷硫基取代基在电荷稳定和离域中起主要作用。