methyl (1'S,2R)-5-hydroxy-2-[1-hydroxy-4-methoxy-4-oxobutyl]-7-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylate | 1346960-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (1'S,2R)-5-hydroxy-2-[1-hydroxy-4-methoxy-4-oxobutyl]-7-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
• CAS: 1346960-83-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₈
• 分子量: 352.341
• InChiKey: YYSAVZBNPDPFLT-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'S,2R)-5-hydroxy-2-[1-hydroxy-4-methoxy-4-oxobutyl]-7-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylate 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到gonytolide C
  参考文献：
  名称：

  通过螺二苯并二氢吡喃酮全合成（+）-布兰诺利德C和（+）-gonytolide C

  摘要：

  我们报告从内生真菌中分离出来的（+）-布兰诺利德C和（+）-gonytolide C的不对称总合成。一个spirochromanone的合成涉及的结构与通过醛醇缩合反应手性季碳ö -hydroxyacetophenones和光学活性的α-氧化环己烯酮，接着在酸性条件下环化。螺并苯并二氢吡喃酮的烯烃部分的氧化裂解提供了苯并二氢吡喃酮二酯。通过用路易斯酸处理二酯，通过去保护二酯的氧官能度并同时进行Dieckmann缩合反应，实现了（+）-亚油酸内酯C的第一个全合成。还可以通过由脱保护的二酯形成内酯来实现（+）-去甲内酯C的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.038
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycyclohexanone 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 叔丁基氯化镁 、 水 、 氧气 、 palladium diacetate 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 90.09h， 生成 methyl (1'S,2R)-5-hydroxy-2-[1-hydroxy-4-methoxy-4-oxobutyl]-7-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过螺二苯并二氢吡喃酮全合成（+）-布兰诺利德C和（+）-gonytolide C

  摘要：

  我们报告从内生真菌中分离出来的（+）-布兰诺利德C和（+）-gonytolide C的不对称总合成。一个spirochromanone的合成涉及的结构与通过醛醇缩合反应手性季碳ö -hydroxyacetophenones和光学活性的α-氧化环己烯酮，接着在酸性条件下环化。螺并苯并二氢吡喃酮的烯烃部分的氧化裂解提供了苯并二氢吡喃酮二酯。通过用路易斯酸处理二酯，通过去保护二酯的氧官能度并同时进行Dieckmann缩合反应，实现了（+）-亚油酸内酯C的第一个全合成。还可以通过由脱保护的二酯形成内酯来实现（+）-去甲内酯C的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.038

文献信息

• Structures of the Dimeric and Monomeric Chromanones, Gonytolides A–C, Isolated from the Fungus <i>Gonytrichum</i> sp. and Their Promoting Activities of Innate Immune Responses
  作者：Haruhisa Kikuchi、Masato Isobe、Mizuki Sekiya、Yuko Abe、Tsuyoshi Hoshikawa、Kazunori Ueda、Shoichiro Kurata、Yasuhiro Katou、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/ol2018449

  日期：2011.9.2

  Innate Immunity is the front line of self-defense against microbial infection. After searching for natural substances that regulate innate immunity using an ex vivo Drosophila culture system, we identified a novel dimeric chromanone, gonytolide A, as an Innate immune promoter from the fungus Gonytrichum sp. along with gonytolides B and C. Gonytolide A also increased TNF-alpha-stimulated production of IL-8 in human umbilical vein endothelial cells.