gonytolide C | 1325209-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: gonytolide C
• 英文别名: methyl (2R)-5-hydroxy-7-methyl-4-oxo-2-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]-3H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 1325209-82-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₇
• 分子量: 320.299
• InChiKey: LKWYUESLGBROHL-BLLLJJGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gonytolide C 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structures of the Dimeric and Monomeric Chromanones, Gonytolides A–C, Isolated from the Fungus Gonytrichum sp. and Their Promoting Activities of Innate Immune Responses

  摘要：

  Innate Immunity is the front line of self-defense against microbial infection. After searching for natural substances that regulate innate immunity using an ex vivo Drosophila culture system, we identified a novel dimeric chromanone, gonytolide A, as an Innate immune promoter from the fungus Gonytrichum sp. along with gonytolides B and C. Gonytolide A also increased TNF-alpha-stimulated production of IL-8 in human umbilical vein endothelial cells.

  DOI：

  10.1021/ol2018449
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1'S,2R)-5-hydroxy-2-[1-hydroxy-4-methoxy-4-oxobutyl]-7-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylate 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到gonytolide C
  参考文献：
  名称：

  通过螺二苯并二氢吡喃酮全合成（+）-布兰诺利德C和（+）-gonytolide C

  摘要：

  我们报告从内生真菌中分离出来的（+）-布兰诺利德C和（+）-gonytolide C的不对称总合成。一个spirochromanone的合成涉及的结构与通过醛醇缩合反应手性季碳ö -hydroxyacetophenones和光学活性的α-氧化环己烯酮，接着在酸性条件下环化。螺并苯并二氢吡喃酮的烯烃部分的氧化裂解提供了苯并二氢吡喃酮二酯。通过用路易斯酸处理二酯，通过去保护二酯的氧官能度并同时进行Dieckmann缩合反应，实现了（+）-亚油酸内酯C的第一个全合成。还可以通过由脱保护的二酯形成内酯来实现（+）-去甲内酯C的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.038

文献信息

• A Convergent Synthesis of Gonytolide C Using an Intramolecular Oxa-Michael Addition
  作者：Freda F. Li、Darcy J. Atkinson、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.201501402

  日期：2016.2

  of a convergent total synthesis of gonytolide C is reported. The assembly of the natural product core relies on a Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination followed by an intramolecular oxa-Michael addition. Robust and efficient preparations of both HWE coupling partners were established. The synthesis enabled further investigation of an asymmetric oxa-Michael cyclisation to prepare gonytolide C, demonstrating

  报告了对 gonytolide C 收敛全合成的演变的完整说明。天然产物核心的组装依赖于 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化，然后是分子内 oxa-Michael 加成。建立了两个 HWE 耦合伙伴的稳健而有效的准备。该合成能够进一步研究不对称氧杂-迈克尔环化以制备 gonytolide C，证明该策略在合成 2,2-二取代的色满酮中的实用性。
• Asymmetric Synthesis of Gonytolide A: Strategic Use of an Aryl Halide Blocking Group for Oxidative Coupling
  作者：Xiaowei Wu、Takayuki Iwata、Adam Scharf、Tian Qin、Kyle D. Reichl、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.8b02535

  日期：2018.5.9

  The first synthesis of the chromanone lactone dimer gonytolide A has been achieved employing vanadium(V)-mediated oxidative coupling of the monomer gonytolide C. An o-bromine blocking group strategy was employed to favor para- para coupling and to enable kinetic resolution of (±)-gonytolide C. Asymmetric conjugate reduction enabled practical kinetic resolution of a chiral, racemic precursor and the

  色满酮内酯二聚体 gonytolide A 的首次合成是利用钒 (V) 介导的单体 gonytolide C 的氧化偶联实现的。采用邻溴封闭基团策略有利于对位偶联并实现 ( ±)-gonytolide C。不对称缀合物还原能够实现手性、外消旋前体的实际动力学拆分以及 (+)-gonytolide A 及其阻转异构体的不对称合成。
• Asymmetric synthesis of chromanone lactones <i>via</i> vinylogous conjugate addition of butenolide to 2-ester chromones
  作者：Yi Li、Shuang Xin、Rui Weng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d2sc02541h

  日期：——

  The scope of Michael acceptors includes a variety of substituted chromones at different positions, and the desired chromanone lactones upon reduction are afforded in good yield and diastereoselectivity, and excellent enantioselectivity (up to 99% ee). The strategy could be used in the concise synthesis of blennolide C and gonytolide A, C and G.

  手性色满酮内酯是一类具有重要生物活性的天然产物。我们报道了丁烯内酯与2-酯取代的色酮的直接非对映和对映选择性插烯共轭加成。在低至 1 mol% 的手性N , N'-二氧化物/Sc III络合物、3 Å MS 和催化量的六氟异丙醇 (HFIP) 的存在下，转化顺利进行。迈克尔受体的范围包括各种不同位置取代的色酮，还原后得到所需的色酮内酯，具有良好的产率和非对映选择性，以及优异的对映选择性（高达99% ee）。该策略可用于blennolide C和gonytolide A、C和G的简捷合成。
• New dimeric and monomeric chromanones, gonytolides D–G, isolated from the fungus Gonytrichum sp.
  作者：Haruhisa Kikuchi、Masato Isobe、Shoichiro Kurata、Yasuhiro Katou、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.064

  日期：2012.8

  In the course of the screening of innate immune regulators from natural resources, we isolated new dimeric and monomeric chromanones, gonytolides D G (4-7), from Gonytrichum sp. along with a known innate immune promoter, gonytolide A (1). The structures of these compounds were determined by spectral analysis, chemical conversion, and biogenetic consideration. The compounds 4-7 were evaluated on the innate immune response, indicating that the 8,8'-linked bischromanone rings were crucial for innate immune-promoting activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (+)-blennolide C and (+)-gonytolide C via spirochromanone
  作者：Kanna Adachi、Sho Hasegawa、Kazuaki Katakawa、Takuya Kumamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.038

  日期：2017.11

  We report the asymmetric total synthesis of (+)-blennolide C and (+)-gonytolide C isolated from endophytic fungi. The synthesis involved construction of a spirochromanone with a chiral quaternary carbon by the aldol reaction of o-hydroxyacetophenones and optically active α-oxygenated cyclohexenone, followed by cyclization under acidic conditions. Oxidative cleavage of the alkene moiety of the spirochromanone

  我们报告从内生真菌中分离出来的（+）-布兰诺利德C和（+）-gonytolide C的不对称总合成。一个spirochromanone的合成涉及的结构与通过醛醇缩合反应手性季碳ö -hydroxyacetophenones和光学活性的α-氧化环己烯酮，接着在酸性条件下环化。螺并苯并二氢吡喃酮的烯烃部分的氧化裂解提供了苯并二氢吡喃酮二酯。通过用路易斯酸处理二酯，通过去保护二酯的氧官能度并同时进行Dieckmann缩合反应，实现了（+）-亚油酸内酯C的第一个全合成。还可以通过由脱保护的二酯形成内酯来实现（+）-去甲内酯C的全合成。