5-甲基-2-苯基-1-苯基吡咯-3-羧酸乙酯 | 347885-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-甲基-2-苯基-1-苯基吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-methyl-2-phenyl-1-phenylpyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methyl-1,2-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；5-methyl-1,2-diphenyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Methyl-1,2-diphenyl-pyrrol-3-carbonsaeure-aethylester；5-Methyl-1,2-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-methyl-1,2-diphenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 347885-02-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: QVKBMPVKLNJDNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-1-苯基吡咯-3-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,5-Diphenyl-2-methyl-4-carboxy-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Fels, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-4-oxopentanoate 在 对甲苯磺酸 、 苯胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-甲基-2-苯基-1-苯基吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors

  摘要：

  揭示了具有强效和选择性抑制PDE4的吡咯烷化合物，以及制备这些化合物的方法。还公开了在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病中使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US06372777B1

文献信息

• Indium-Catalyzed Synthesis of Furans and Pyrroles via Cyclization of α-Propargyl-β-keto Esters
  作者：Hayato Tsuji、Eiichi Nakamura、Ken-ichi Yamagata、Yasuyuki Ueda

  DOI：10.1055/s-0030-1259930

  日期：2011.4

  organic reactions involving carbonylgroups, 1 such as the Barbier reaction, 2 aldol reaction, 3 andHosomi–Sakurai reaction. 4 Indium can also activate C–Ctriple bonds to form new C–C bonds, because of its soft-ness, as reported by us 5 and others. 6 Formation of carbon–heteroatom bonds via activation of triple bonds has alsobeen reported. For instance, Tan et al. 7a described that 10mol% of InCl 3 promotes

  摘要：In(OTf) 3 或In(NTf 2 ) 3 可有效催化α-炔丙基-b-酮酯及其亚胺类似物的环异构化反应，分别生成三取代的呋喃和吡咯。该反应在少量催化剂存在下具有良好的官能团相容性。关键词：铟催化剂，酮酯，环化，呋喃，吡咯 铟试剂和催化剂的效用已被涉及羰基的有机反应广泛证明，1如Barbier反应，2羟醛反应，3和Hosomi-Sakurai反应。4 铟还可以激活 C-Ctriple 键以形成新的 C-C 键，因为它具有柔软性，正如我们 5 和其他人报道的那样。6 还报道了通过激活三键形成碳-杂原子键。例如，谭等人。图 7a 描述了 10mol% 的 InCl 3 通过串联反应促进呋喃衍生物的一锅合成，该反应涉及炔丙醇和 1,3-二羰基化合物（主要是 1,3-二酮）在回流氯气中的分子间缩合反应。苯。在此我们报告 In(OTf)
• Synthesis of Highly Substituted Pyrroles via a Multimetal-Catalyzed Rearrangement−Condensation−Cyclization Domino Approach
  作者：Jörg T. Binder、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/ol060664z

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] In a convenient one-pot process, easily accessed propargyl vinyl ethers and aromatic amines are effectively converted into tetra- and pentasubstituted 5-methylpyrroles which can further be transformed into 5-formylpyrroles via IBX-mediated oxidation. The cascade reaction proceeds through a silver(I)-catalyzed propargyl-Claisen rearrangement, an amine condensation, and a gold(I)-catalyzed

  [反应：见正文]在方便的一锅法中，容易获得的炔丙基乙烯基醚和芳族胺被有效地转化为四取代和五取代的5-甲基吡咯，然后可以通过IBX介导的氧化将其进一步转化为5-甲酰基吡咯。级联反应通过银（I）催化的炔丙基-克莱森重排，胺缩合和金（I）催化的5-exo-dig杂环化进行。
• Cross-Dehydrogenative Coupling between Enamino Esters and Ketones: Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles
  作者：Miao Zhao、Fen Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol300147t

  日期：2012.3.16

  Tetrasubstituted pyrroles have been synthesized via the cross-dehydrogenative coupling between enamino esters and acetone. Silver carbonate proved to be an effective oxidant, and no transition metal catalyst is necessary.
• US6372777B1
  申请人：——

  公开号：US6372777B1

  公开（公告）日：2002-04-16
• US6569890B2
  申请人：——

  公开号：US6569890B2

  公开（公告）日：2003-05-27