2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 1432044-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[3-(4-Methoxyphenyl)prop-2-ynyl]isoindole-1,3-dione；2-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1432044-27-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: FFOLNPQNUAZZGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 乙醇 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 Selectfluor 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到2-(2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用 Selectfluor 对邻苯二甲酰亚胺保护的炔丙胺进行金催化的区域选择性氧氟化/氧二氟化与二酮化

  摘要：

  α-氟、β-邻苯二甲酰亚胺酮、α,α-二氟、β-邻苯二甲酰亚胺酮或 β-邻苯二甲酰亚胺 α-二酮的选择性形成通过金催化的氧氟化/氧二氟化或双氧化反应进行了描述。还进行了喹喔啉核的同时组装和邻苯二甲酰亚胺保护基团的去除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101524
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  金催化邻苯二甲酰亚胺保护的炔丙基胺区域选择性水合的实验和计算证据：β-氨基酮的入门

  摘要：

  描述了我们对烷基和芳基取代的N-炔丙基邻苯二甲酰亚胺的 Au 催化区域选择性水合反应的研究结果，这些反应旨在选择性地形成相应的 β-邻苯二甲酰亚胺酮。实验数据，特别是观察到的区域选择性，已经在密度泛函理论 (DFT) 和分子中原子量子理论 (QTAIMS) 框架内对模型系统进行的量子化学计算定性支持。我们的研究结果表明，炔丙基三键和 Au( I) 催化剂，特别是金-三键相互作用的特征，对于观察到的区域选择性至关重要。其他影响，例如溶剂的存在以及水分子和邻苯二甲酰亚胺部分之间形成氢键，虽然显然与区域选择性无关，但已证明在动力学和催化上相当重要。

  DOI：

  10.1039/d0ob01598a

文献信息

• The tandem intermolecular hydroalkoxylation/claisen rearrangement
  作者：John M. Ketcham、Berenger Biannic、Aaron Aponick

  DOI：10.1039/c2cc37166a

  日期：——

  The Au(I)-catalyzed intermolecular hydroalkoxylation of alkynes with allylic alcohols to provide allyl vinyl ethers that subsequently undergo Claisen rearrangement is reported. This new cascade reaction strategy facilitates the direct formation of gamma,delta-unsaturated ketones from simple starting materials in a single step.

  据报道，Au（I）催化炔烃与烯丙醇的分子间加氢烷氧基化反应，提供烯丙基乙烯基醚，随后进行克莱森重排。这种新的级联反应策略有助于在一个步骤中从简单的原料直接形成γ，δ-不饱和酮。
• Synthesis of Cyclic Amine Boranes through Triazole-Gold(I)-Catalyzed Alkyne Hydroboration
  作者：Qiaoyi Wang、Stephen E. Motika、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.201402614

  日期：2014.5.19

  The first catalytic alkyne hydroboration of propargyl amine boranecarbonitriles is accomplished with triazole‐AuI complexes. While the typical [L‐Au]+ species decomposes within minutes upon addition of amine boranecarbonitriles, the triazole‐modified gold catalysts (TA‐Au) remained active, and allowed the synthesis of 1,2‐BN‐cyclopentenes in one step with good to excellent yields. With good substrate

  炔丙基胺硼烷腈的第一个炔烃加氢硼化是通过三唑-Au I配合物完成的。尽管典型的[L-Au] +物种在添加胺硼烷腈后几分钟内就会分解，但三唑改性的金催化剂（TA-Au）仍保持活性，并可以一步合成高纯度的1,2-BN-环戊烯达到优异的产量。这种新方法具有良好的底物耐受性和温和的反应条件（开瓶），提供了另一种途径，可以高效地获得有趣的环状胺硼烷。
• Synthesis of Isoxazoles via One-Pot Oxidation/Cyclization Sequence from Propargylamines
  作者：Mengyan Duan、Guodong Hou、Yabiao Zhao、Congjun Zhu、Chuanjun Song

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00896

  日期：2022.8.19

  A facile strategy for the synthesis of isoxazoles has been efficaciously developed, which involves oxidation of propargylamines to the corresponding oximes followed by CuCl-mediated intramolecular cyclization of the latter. This protocol shows a straightforward way to construct a series of isoxazole cores with a wide range of functional group compatibility. Meanwhile, a gram-scale experiment and synthetic

  已经有效地开发了一种合成异恶唑的简便策略，该策略包括将炔丙基胺氧化成相应的肟，然后由 CuCl 介导的后者分子内环化。该协议显示了一种构建一系列具有广泛官能团兼容性的异恶唑核心的简单方法。同时，可以成功进行克级实验和合成应用。
• [EN] COMPOUNDS CONTAINING A HYDROXYPHENYL MOIETY AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UNE FRACTION HYDROXYPHÉNYLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：[en]INSERM (INSTITUT NATIONAL DE LA SANTÉ ET DE LA RECHERCHE MÉDICALE)

  公开号：WO2023131677A1

  公开（公告）日：2023-07-13

  The inventors have succeeded in developing urea, oxalamide, amide, thiourea, carbamate or ester compounds, in particular urea compounds, bearing two side groups, one of which carries a hydroxyphenyl or phenyl moiety, in particular a hydroxyphenyl moiety. These compounds have the advantage of inhibiting IRE1 RNase activity and sensitizing cancer cells, in particular GB cells, to chemotherapy. The present invention relates to urea, oxalamide, amide, thiourea, carbamate or ester compounds, in particular urea compounds containing a hydroxyphenyl or phenyl moiety, in particular a hydroxyphenyl moiety, including their pharmaceutically acceptable salts and solvates which are useful as sensitizers for chemotherapy of cancer cells, particularly in glioblastoma, and are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of cancers that may be treated by alkylating agents, such as temozolomide.