1-(trimethylsilyl)-4-phenyl-2-butyn-4-ol | 108459-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-4-phenyl-2-butyn-4-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-4-trimethylsilylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 108459-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: JBRXDBMKAVNCKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-4-phenyl-2-butyn-4-ol 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PORNET, J.;DAMOUR, D.;RANDRIANOELINA, B.;MIGINIAC, L., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 9, 2501-2510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Wang Kung K., Liu Bin, Lu Yong-de, J. Org. Chem., 60 (1995) N 6, S 1885-1887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stannyldienes, new tools for organic synthesis. preparatiom and reactivity
  作者：Cristina Nativi、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80022-5

  日期：1989.1

  for a regiocontrolled transfer of the dienic structure by : a)tin-lithium exchange and further reaction with aldehydes to give conjugated dienic alcohols; b)coupling with acyl chlorides in the presence of palladium catalysts to give conjugated dienic ketones; c) AlCl3, promoted reaction with acyl chlorides to give allenic ketones.

  三丁基锡烷基-1,3-二烯可以被认为是共轭二烯阴离子的合成等价物。据报道从炔丙基三甲基戊烷开始制备不同取代的2-和3-三烷基锡烷基-1，3-二烯。可以通过（三甲基甲硅烷基）炔丙基醇的加氢甲锡烷基化或（三甲基甲硅烷基）炔丙基酮的甲锡醇杯化来控制二苯乙烯骨架上的苯乙烯基部分的位置。将如此获得的苯乙烯亚胺进行二烯Alder反应，并通过C-Sn将相应的环加合物官能化。键。甲炔还适合通过以下方法进行二烯结构的区域控制转移：a）锡-锂交换，并与醛进一步反应，生成共轭二烯醇；b）在钯催化剂的存在下与酰氯偶联，得到共轭二烯酮；c）AlCl 3，促进与酰氯的反应，生成烯丙基酮。
• Cobalt-catalyzed mono-coupling of R 3 SiCH 2 MgCl with 1,2-dihalogenoethylene: a general route to γ-substituted ( E )-allylsilanes
  作者：Taku Kamachi、Akiko Kuno、Chikashi Matsuno、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.098

  日期：2004.6

  um chloride (TMSCH2MgCl) with 1,2-dihalogenoethylene in the presence of 1 mol % of Co(II) or Co(III) acetylacetonate in THF or THF–NMP proceeded exclusively in a mono-coupling pathway to provide 3-trimethylsilyl-1-halogeno-1-propene with >99% of E geometry in high yield, which was converted to a variety of γ-substituted allylsilanes by Ni- or Pd-catalyzed coupling with organometallic compounds.

  三甲基甲硅烷基甲基氯化镁（TMSCH 2 MgCl）与1,2-二卤代乙烯在THF或THF-NMP中存在1 mol％的乙酰丙酮化Co（II）或Co（III）的反应仅通过单偶联途径进行具有> 99％E几何形状的3-三甲基甲硅烷基-1-卤代-1-丙烯，收率高，可通过Ni-或Pd催化与有机金属化合物的偶合反应转化为各种γ-取代的烯丙基硅烷。
• A regioselective synthesis of 2-tributylstannyl-1,3-dienes
  作者：Cristina Nativi、Maurizio Taddei、Andrè Mann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95726-5

  日期：1987.1

  Hydrostannylation of 1-trimethylsilyl-4-hydroxy-2-alkyne derivatives followed by acetylation of the OH group and fluoride ion-catalysed 1,4 elimination of the silyl and the acetate groups afforded 2-stannyl-1,3-dienes with high regio- and stereoselectivity.

  1-三甲基甲硅烷基-4-羟基-2-炔烃衍生物的加氢苯乙烯基化反应，接着是OH基的乙酰化反应，以及氟离子催化的1,4甲硅烷基和乙酸酯基的消除，得到具有高区域性的2-锡烷基-1,3-二烯-和立体选择性。
• Facile Synthesis of [3]Cumulenes via 1,4-Elimination of Hydroxytrimethylsilane from 4-(Trimethylsilyl)-2-butyn-1-ols
  作者：Kung K. Wang、Bin Liu、Yong-de Lu

  DOI：10.1021/jo00111a059

  日期：1995.3
• Synthese d'heterocycles oxygenes a groupe vinylidene exocyclique par voie organosilicique - partie II
  作者：J. Pornet、D. Damour、B. Randrianoelina、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80014-x

  日期：1986.1