(E)-2-methyl-3-(2-nitrovinyl)benzo[b]thiophene | 1428338-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(2-nitrovinyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-methyl-3-[(E)-2-nitroethenyl]-1-benzothiophene
• CAS: 1428338-23-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: UDJUNHWAFRFURO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(2-nitrovinyl)benzo[b]thiophene 、 5H-pyrrolo[2,1-a]isoindole-3-carbaldehyde 在 四氢吡咯 、 苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-4-nitro-5,5a-dihydroindolizino[3,4,5-ab]isoindole
  参考文献：
  名称：

  构象稳定的C(sp2)–C(sp3)阻转异构体的有机催化对映选择性构建

  摘要：

  非联芳基阻转异构体是由具有至少一个壬芳烃部分的立体轴定义的分子。其中，在天然化合物中观察到具有构象稳定的 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 立体轴的支架。然而，它们的对映选择性合成仍然几乎完全未被探索。在此，我们公开了通过有机催化不对称方法获得的具有高立体选择性（高达 99% ee）的新型手性 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 阻转异构体。此类 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 中可嵌入多个分子基序) 阻转异构体，显示了广泛而通用的协议。实验数据有力地证明了所得化合物中 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 立体轴的构象稳定性（高达t 1/2 25  ° C >1000 y），并显示了对这种罕见立体异构体的动力学控制元素。这与密度泛函理论计算相结合，表明观察到的立体选择性源于建立中间体平衡的 Curtin-Hammett 情景。此外，实验研究为中心到轴向手性转换的工作原理提供了证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12619
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻吩 、 硝基乙烷 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(E)-2-methyl-3-(2-nitrovinyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Multidehydrogenative Cross-Coupling between (Hetero)Arenes and Nitroethane to Construct β-Aryl Nitroethylenes

  摘要：

  The Pd-catalyzed multidehydrogenative cross-coupling reactions of arenes with nitroethane are described. The established methods afford beta-aryl nitroethylenes that are an important class of synthetic Intermediates and biologically active compounds in an atom- and step-economical fashion. The reactions were applicable to substituted benzenes and a variety of heterocycles such as benzothiophenes, benzofurans, and indoles. Mechanistic experiments Indicated that beta-nitroethylbenzene might be the intermediate in this transformation.

  DOI：

  10.1021/ol400507u