(2S)-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]-4-methylpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]-4-methylpentanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• mdl: MFCD16377982
• 分子量: 265.309
• InChiKey: HHMXQTYZWQORAJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]-4-methylpentanoic acid 在 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(1-(2-cyano-1,2-dimethylhydrazinyl)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  用于组织蛋白酶K的高选择性氮杂二肽腈抑制剂：设计，合成和活性测定†

  摘要：

  我们开发了一系列具有不同P3基团的氮杂二肽腈。三芳基间苯基衍生物（化合物13）不仅是组织蛋白酶K的有效抑制剂（K i = 0.0031 nM），而且对组织蛋白酶B和S都具有很高的选择性（约1000倍）。在该系列上进行的蛋白质-配体对接研究提供了可能的解释，为什么化合物13可能比其他化合物更有效，尤其是同一系列中的化合物12。

  DOI：

  10.1039/c2ob26624e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl (4-methoxybenzoyl)leucinate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于组织蛋白酶K的高选择性氮杂二肽腈抑制剂：设计，合成和活性测定†

  摘要：

  我们开发了一系列具有不同P3基团的氮杂二肽腈。三芳基间苯基衍生物（化合物13）不仅是组织蛋白酶K的有效抑制剂（K i = 0.0031 nM），而且对组织蛋白酶B和S都具有很高的选择性（约1000倍）。在该系列上进行的蛋白质-配体对接研究提供了可能的解释，为什么化合物13可能比其他化合物更有效，尤其是同一系列中的化合物12。

  DOI：

  10.1039/c2ob26624e

文献信息

• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of benzoyl-amino acid derivatives
  作者：Stefania Benvenuti、Fabio Severi、Luca Costantino、Gabriella Vampa、Michele Melegari

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00038-x

  日期：1998.6

  A series of N-(4-methoxy, 4-fluoro, 4-trifluoromethyl and 4-nitrobenzoyl)-L-amino acids was synthesized and their inhibitory activity towards bovine lens aldose reductase (ALR2) was tested.

  合成了一系列的N-（4-甲氧基，4-氟，4-三氟甲基和4-硝基苯甲酰基）-L-氨基酸，并测试了它们对牛晶状糖醛糖还原酶（ALR2）的抑制活性。
• Pd-Catalyzed Enantioselective C–H Iodination: Asymmetric Synthesis of Chiral Diarylmethylamines
  作者：Ling Chu、Xiao-Chen Wang、Curtis E. Moore、Arnold L. Rheingold、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja408864c

  日期：2013.11.6

  An enantioselective C-H iodination reaction using a mono-N-benzoyl-protected amino acid has been developed for the synthesis of chiral diarylmethylamines. The reaction uses iodine as the sole oxidant and proceeds at ambient temperature and under air.
• Microsphere Formation in a Series of Derivatized .alpha.-Amino Acids: Properties, Molecular Modeling, and Oral Delivery of Salmon Calcitonin
  作者：Andrea Leone-Bay、Campbell McInnes、NaiFang Wang、Frenel DeMorin、Doug Achan、Christine Lercara、Donald Sarubbi、Susan Haas、Jeffery Press

  DOI：10.1021/jm00021a014

  日期：1995.10

  A series of benzoylated and phenylsulfonylated amino acids are novel, low molecular weight, self-assembling molecules. At low pH, these compounds form microspheres that dissolve readily under neutral conditions. In a given synthetic series, those molecules with low aqueous solubility formed microspheres more readily than did the molecules possessing high water solubility, suggesting that the hydrophobicity of these compounds contributes to the ability to form microspheres. In addition, molecular modeling studies on selected compounds have shown that microsphere formation may depend also on various aromatic ring and dipole-dipole interactions, which could effect the extent and types of favorable stacking conformations between molecules. The microspheres prepared from these compounds have been used to effect the oral delivery of salmon calcitonin, a model protein drug, in both rodents and primates.
• Highly selective azadipeptide nitrile inhibitors for cathepsin K: design, synthesis and activity assays
  作者：Xing-Feng Ren、Hong-Wei Li、Xuexun Fang、Yuqing Wu、Lincong Wang、Shuxue Zou

  DOI：10.1039/c2ob26624e

  日期：——

  series of azadipeptide nitriles with different P3 groups. A triaryl meta-phenyl derivative, compound 13, was not only a potent inhibitor for cathepsin K (Ki = 0.0031 nM), but also highly selective over both cathepsins B and S (∼1000-fold). A protein–ligand docking study performed on the series provided a possible explanation why compound 13 could be significantly more potent than the others, especially

  我们开发了一系列具有不同P3基团的氮杂二肽腈。三芳基间苯基衍生物（化合物13）不仅是组织蛋白酶K的有效抑制剂（K i = 0.0031 nM），而且对组织蛋白酶B和S都具有很高的选择性（约1000倍）。在该系列上进行的蛋白质-配体对接研究提供了可能的解释，为什么化合物13可能比其他化合物更有效，尤其是同一系列中的化合物12。