1-iodomorphine-3-t-butyldimethylsilyl ether | 214205-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-iodomorphine-3-t-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-iodo-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 214205-42-2
• 化学式: C₂₃H₃₂INO₃Si
• 分子量: 525.502
• InChiKey: FCHGIYKROOTNDP-VCZOLUIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodomorphine-3-t-butyldimethylsilyl ether 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 、 氘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-deuterio-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Protection of the allylic alcohol double bond from catalytic reduction in the preparation of [1-3H]morphine and [1-3H]codeine

  摘要：

  The t-butyldimethylsilylation of the allylic alcohol of 1-iodomorphine and 1-iodocodeine protects the double bond of these molecules from catalytic reduction while allowing the reduction of the aryl iodide. This selectivity has been applied to the preparation of tritiated morphine and codeine without complicating over reduction to the dihydromorphine and dihydrocodeine.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(1998090)41:9<811::aid-jlcr132>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  1-iodomorphine 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-iodomorphine-3-t-butyldimethylsilyl ether 、 1-iodomorphine-3,6-bis-t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Protection of the allylic alcohol double bond from catalytic reduction in the preparation of [1-3H]morphine and [1-3H]codeine

  摘要：

  The t-butyldimethylsilylation of the allylic alcohol of 1-iodomorphine and 1-iodocodeine protects the double bond of these molecules from catalytic reduction while allowing the reduction of the aryl iodide. This selectivity has been applied to the preparation of tritiated morphine and codeine without complicating over reduction to the dihydromorphine and dihydrocodeine.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(1998090)41:9<811::aid-jlcr132>3.0.co;2-3