methyl 5-methoxy-2,2,4-trimethyl-5-trimethylsilyloxypent-4-enoate | 109796-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-methoxy-2,2,4-trimethyl-5-trimethylsilyloxypent-4-enoate
• CAS: 109796-34-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: YSUPLJKTZANDQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-2,2,4-trimethyl-5-trimethylsilyloxypent-4-enoate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,4-trimethylglutaric acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  链的传播决定了烷基对C–O和CC–C双键的化学选择性和区域选择性

  摘要：

  描述了对α，β-不饱和羰基化合物中的C-O-与CC-双键的分子间烷基加成的选择性的研究。因此，探索了光氧化还原引发的自由基链反应，其中通过原位产生的路易斯酸（源自底物）活化羰基基团，可以形成C–O或C–C加成产物。α，β-不饱和醛选择性地形成1,2-，而酯和酮仅形成相应的1,4-加成产物。计算研究导致这种化学和区域选择性是由连续步骤确定的，即在可逆自由基添加后电子转移，该电子转移最终会扩散自由基链。

  DOI：

  10.1039/c9sc04846d
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 甲基丙烯酸甲酯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 5-methoxy-2,2,4-trimethyl-5-trimethylsilyloxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  链的传播决定了烷基对C–O和CC–C双键的化学选择性和区域选择性

  摘要：

  描述了对α，β-不饱和羰基化合物中的C-O-与CC-双键的分子间烷基加成的选择性的研究。因此，探索了光氧化还原引发的自由基链反应，其中通过原位产生的路易斯酸（源自底物）活化羰基基团，可以形成C–O或C–C加成产物。α，β-不饱和醛选择性地形成1,2-，而酯和酮仅形成相应的1,4-加成产物。计算研究导致这种化学和区域选择性是由连续步骤确定的，即在可逆自由基添加后电子转移，该电子转移最终会扩散自由基链。

  DOI：

  10.1039/c9sc04846d

文献信息

• Dunogues, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 659 - 664
  作者：Dunogues, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Fallon, Gary D.; Felsbourg, Marie L.; Holland, Kelvyn A., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 3, p. 501 - 508
  作者：Fallon, Gary D.、Felsbourg, Marie L.、Holland, Kelvyn A.、Rae, Ian D.

  DOI：——

  日期：——
• Keah, Hooi Hong; Rae, Ian D.; Hawthorne, David G., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 4, p. 659 - 669
  作者：Keah, Hooi Hong、Rae, Ian D.、Hawthorne, David G.

  DOI：——

  日期：——