6-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonitrile | 1216121-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 6-bromo-2-cyanoimidazo[1,2-a]pyridine；6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1216121-34-4
• 化学式: C₈H₄BrN₃
• 分子量: 222.044
• InChiKey: YXCVVPDRPSSFRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-benzyl-7-(1-benzylpyridin-1-ium-4-yl)-3-(tert-butyl)-1-methoxyimidazo[1,2-a:4,5-c'] dipyridin-10-ium dibromide
  参考文献：
  名称：

  仿生咪唑并[1,2-a:4,5-c']双吡啶在人类癌细胞中具有双重抗增殖和抗迁移特性：SAR调查

  摘要：

  在此，我们报告了新型仿生咪唑并[1,2- a :4,5 c' ]联吡啶的设计、合成和评估。结构优化确定了四种抗增殖化合物。化合物11，18，19和20表现出优异的抗癌活性的体外与IC 50 0.4-5μM针对三种人癌细胞系的（MDA-MB-468，MDA-MB-435S和MDA-MB-231）。这四种化合物诱导的细胞凋亡中的MDA-MB-231细胞以剂量依赖的方式，针对不同的细胞凋亡蛋白表达：11增加促凋亡Bax蛋白表达而18 - 20降低抗凋亡 Bcl-2 蛋白的水平。通过 Ki-67 染色测量，化合物18和19还降低了 MDA-MB-231 细胞增殖。 此外，还测试了化合物在高度侵袭性的人类 MDA-MB-435s 细胞系中抑制细胞迁移的能力。该系列的六种化合物 ( 8, 15, 18, 22, 23, 24 ) 抑制了 41–50% 的细胞迁移，而四种化合物 ( 20 , 25 , 27

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113258
• 作为产物：
  描述：

  6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  仿生咪唑并[1,2-a:4,5-c']双吡啶在人类癌细胞中具有双重抗增殖和抗迁移特性：SAR调查

  摘要：

  在此，我们报告了新型仿生咪唑并[1,2- a :4,5 c' ]联吡啶的设计、合成和评估。结构优化确定了四种抗增殖化合物。化合物11，18，19和20表现出优异的抗癌活性的体外与IC 50 0.4-5μM针对三种人癌细胞系的（MDA-MB-468，MDA-MB-435S和MDA-MB-231）。这四种化合物诱导的细胞凋亡中的MDA-MB-231细胞以剂量依赖的方式，针对不同的细胞凋亡蛋白表达：11增加促凋亡Bax蛋白表达而18 - 20降低抗凋亡 Bcl-2 蛋白的水平。通过 Ki-67 染色测量，化合物18和19还降低了 MDA-MB-231 细胞增殖。 此外，还测试了化合物在高度侵袭性的人类 MDA-MB-435s 细胞系中抑制细胞迁移的能力。该系列的六种化合物 ( 8, 15, 18, 22, 23, 24 ) 抑制了 41–50% 的细胞迁移，而四种化合物 ( 20 , 25 , 27

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113258

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS
  申请人：MICROBIOTIX INC

  公开号：WO2013040528A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention provides antimicrobial organic compounds and compositions thereof that kill or inhibit growth of cells of one or more microbial pathogens.

  这项发明提供了抗微生物有机化合物及其组合物，可以杀灭或抑制一种或多种微生物病原体细胞的生长。
• Discovery of a novel highly potent broad-spectrum heterocyclic chemical series of arenavirus cell entry inhibitors
  作者：Michael B. Plewe、Vidyasagar Reddy Gantla、Nadezda V. Sokolova、Young-Jun Shin、Shibani Naik、Eric R. Brown、Alexandra Fetsko、Lihong Zhang、Birte Kalveram、Alexander N. Freiberg、Greg Henkel、Ken McCormack

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127983

  日期：2021.6

  stability in human and most nonhuman liver microsomes as well as a lack of hERG K + channel or CYP enzyme inhibition. Moreover, the straightforward synthesis of several lead compounds (e.g., the simple high yield 3-step synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine 37) could provide a cost-effective broad-spectrum arenavirus therapeutic that may help to minimize the cost-prohibitive burdens associated with treatments

  我们确定并探索了一种新型杂环化学系列的沙粒病毒细胞进入抑制剂的构效关系 (SAR)。优化的先导化合物，包括二苯基取代的咪唑并 [1,2-a] 吡啶、苯并咪唑和苯并三唑，对假型和传染性旧世界和新世界沙粒病毒均表现出低至亚纳摩尔的效力，在人类和大多数非人类肝微粒体中具有良好的代谢稳定性以及缺乏 hERG K + 通道或 CYP 酶抑制。此外，几种先导化合物的直接合成（例如咪唑的简单高产率三步合成[1,
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ARISAN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022108849A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The invention relates to compounds of structural formula I wherein A is independently N or C-R3, R1is selected from (C1to C6) alkyl, (C2to C6) alkenyl, (C2to C6) alkynyl, (C3to C10) cycloalkyl, (C5to C10) cycloalkenyl, (C2to C9) heterocycloalkyl, (C6to C10) aryl, and (C2to C9) heteroaryl, wherein each of the said (C1to C6) alkyl, (C2to C6) alkenyl, (C2to C6) alkynyl, (C3to C10) cycloalkyl, (C5to C10) cycloalkenyl, (C2to C9) heterocycloalkyl, (C6to C10) aryl, and (C2to C9) heteroaryl is optionally substituted with at least one R4group, and wherein said (C2to C9) heteroaryl is C-attached, and R2is selected from the group consisting of Formula (II), Formula (III), Formula (IV), Formula (V) and formula (VI)..

  本发明涉及结构式I的化合物，其中A独立地为N或C-R3，R1选择自(C1到C6)烷基，(C2到C6)烯基，(C2到C6)炔基，(C3到C10)环烷基，(C5到C10)环烯基，(C2到C9)杂环烷基，(C6到C10)芳基，和(C2到C9)杂芳基，其中所述的(C1到C6)烷基，(C2到C6)烯基，(C2到C6)炔基，(C3到C10)环烷基，(C5到C10)环烯基，(C2到C9)杂环烷基，(C6到C10)芳基，和(C2到C9)杂芳基中的每一个都可以选择性地用至少一个R4基团取代，并且所述的(C2到C9)杂芳基是连接在碳上的，R2选择自公式(II)，公式(III)，公式(IV)，公式(V)和公式(VI)的群。
• Heterocyclic compounds for the treatment of arenavirus
  申请人：ARISAN THERAPEUTICS INC.

  公开号：US11352328B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  The invention relates to compounds of structural formula I wherein A, D, and E are independently N or C—R3, G, H, and J are independently N or C, K is N or C—H, L is N, N—R3 or C—R3, and A, D, E, G, H, J, K, and L together cannot have more than 4 N, R1 is selected from (C6 to C10) aryl, (C2 to C9) heteroaryl, and 5-indolyl, wherein each of the said (C6 to C10) aryl and (C2 to C9) heteroaryl is substituted with at least one R4a group, and wherein said (C2 to C9) heteroaryl is C-attached, and R2 is selected from the group consisting of

  本发明涉及结构式 I 的化合物 其中 A、D 和 E 独立地为 N 或 C-R3，G、H 和 J 独立地为 N 或 C，K 为 N 或 C-H，L 为 N、N-R3 或 C-R3，且 A、D、E、G、H、J、K 和 L 加在一起不能有超过 4 个 N，R1 选自 (C6 至 C10)芳基、(C2 至 C9) 杂芳基和 5-吲哚基，其中每个所述 (C6 至 C10) 芳基和 (C2 至 C9) 杂芳基被至少一个 R4a 基团取代，且所述 (C2 至 C9) 杂芳基是 C-连接的，且 R2 选自以下组成的组
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ARENAVIRUS INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION À ARENAVIRUS
  申请人：ARISAN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018013430A3

  公开（公告）日：2018-02-22