(3R,7aR)-7a-prop-2-ynyl-3-(trichloromethyl)-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one | 1003049-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,7aR)-7a-prop-2-ynyl-3-(trichloromethyl)-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one
• CAS: 1003049-46-4
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO₂
• 分子量: 282.554
• InChiKey: WCBFJPPRTFSXJZ-APPZFPTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-90 °C
• 沸点：
  367.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7aR)-7a-prop-2-ynyl-3-(trichloromethyl)-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (R)-1-(2-bromoacetyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Asperparaline Core by a Radical Cascade

  摘要：

  A concise access to the pentacyclic core structure of the asperparalines is described. The key step is a radical cascade sequence comprised of a 1,6-hydrogen atom transfer followed by 6-exo-trig and 5-exo-trig cyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol202769f
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,7aR)-7a-prop-2-ynyl-3-(trichloromethyl)-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  点击化学：修饰脯氨酸的直接途径

  摘要：

  α-取代脯氨酸的合成是通过微波辅助的 Huisgen 1,3-偶极环加成反应在 Cu(I) 存在下叠氮化物和正交保护的 α-丙炔基脯氨酸完成的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991065