2,5,6-trifluoro-4-(2,4,6-trimethylphenylazo)pyrimidine | 93832-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5,6-trifluoro-4-(2,4,6-trimethylphenylazo)pyrimidine
• 英文别名: (2,5,6-trifluoropyrimidin-4-yl)-(2,4,6-trimethylphenyl)diazene
• CAS: 93832-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₄
• 分子量: 280.252
• InChiKey: MFVGWLAJIIVLCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,6-trifluoro-4-(2,4,6-trimethylphenylazo)pyrimidine 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,7-dimethyl-2-(2,5,6-trifluoropyrimidin-4-yl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Thermal conversion of fluorinated azo-compounds into indazoles: the case of 2,5,6-trifluoro-4-(2,4,6-trimethylphenylazo)pyrimidine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81046-5
• 作为产物：
  描述：

  2,5,6-三氟-4-嘧啶胺 、 均三甲苯 在 sodium nitrite 作用下， 以 氢氟酸 为溶剂， 以77%的产率得到2,5,6-trifluoro-4-(2,4,6-trimethylphenylazo)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氮的碳氟化合物衍生物。第16部分[1]。在氢氟酸或硫酸中通过氟化芳基和杂芳基胺的重氮化反应合成一些不对称的芳族偶氮化合物[2]

  摘要：

  耦合类型的Ar的反应˚F Ñ + 2 + ARH→氩˚F NNAr+ H +已经从苯环，吡啶和的嘧啶类选择的氟化芳基重氮离子之间完成[氩˚F Ç 6 ˚F 5，4CF 3 ç 6 ˚F 4，4C 5 ˚F 4 N，4z.sbnd;ç 5 ˚F 3 N.Cl3，4C 5 ˚F 2 N.Cl 2 3,5，2C 5 ˚F 3 N. CF（CF 3）24，4C 4 ˚F3 Ñ 2朝向电攻击（ARH1,3,5，ME活化]和一种或多种芳族化合物3 Ç 6 ħ 3，1,3,5Et 3 Ç 6 ħ 3，MeOC 6 ħ 6，和napth-2-ol）。重氮离子是通过将亚硝酸钠固体加到胺Ar F NH 2在无水氟化氢，80％氢氟酸或98％硫酸与冰醋酸和丙酸混合而成的溶液中而生成的。这项工作已经确定，全氟化的芳族重氮离子属于其一般类别中最亲电子的物种。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83063-8

文献信息

• A novel synthesis of diareno-1,2-diazepines: intramolecular dehydrofluorination of 2,4,6-trimethylphenylazo-derivatives of fluoroaromatic compounds
  作者：Adam C. Alty、Ronald E. Banks、Brian R. Fishwick、Robin G. Pritchard、A. Ronald Thompson

  DOI：10.1039/c39840000832

  日期：——

  Formation of 1,2-diazepines via intramolecular elimination of hydrogen fluoride derived from methyl and fluorine substituents lying ortho to NN linkages occurs when the azo-compounds 2,4,6-Me3C6H2NNC6F5, 2,4,6-Me3C6H2NNC6F4CF3-4, and 4-(2,4,6-Me3C6H2NN)C5F4N are heated in organic solvents; for example, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,4,6-trimethylphenylazo)pyridine cyclizes to give 1,3,4-trifluoro-7,9-dimethyl-11H-pyrido[4

  的1,2-二氮杂形成通过氟化氢分子内消除选自甲基和氟的取代基衍生躺在邻到N时的偶氮化合物2,4,6-我发生n键的3 c ^ 6 ħ 2 Ñ NC 6 ˚F 5，2 ，4,6-Me 3 C 6 H 2 N NC 6 F 4 CF 3 -4和4-（2,4,6-Me 3 C 6 H 2 N N）C 5 F 4N在有机溶剂中加热；例如，2,3,5,6-四氟-4-（2,4,6-三甲基苯基偶氮）吡啶环化得到1,3,4-三氟-7,9-二甲基-11 H-吡啶[4,3 - c ^ ]苯并[1,2]二氮杂，其中已通过确定的分子参数X射线晶体学。