(4S,5S)-5-isobutyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine | 127000-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5S)-5-isobutyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine
• 英文别名: (4S,5S)-4-hydroxy-5-isobutylpyrrolidin-2-one；(4S-cis)-4-hydroxy-5-(2-methylpropyl)-2-pyrrolidinone；(4S,5S)-4-hydroxy-5-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 127000-63-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: HSNOUGZCGXCACU-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-isobutyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Boc-(4S,5S)-4-hydroxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由（S）-苹果酸合成他汀类药物；通过自由基环化进行立体控制

  摘要：

  （S）-苹果酸对映体纯的γ-氨基酸他汀和4-表位他汀的高度立体选择性合成分别通过分子内α-酰基氨基自由基反应和分子间N-酰基丙烯基硅烷偶联来描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92639-x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-(4S,5S)-4-hydroxy-pyrrolidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(4S,5S)-5-isobutyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Diastereofacial selectivity in reduction of chiral tetramic acids

  摘要：

  The reduction of (5S)-5-alkyl-2,4-dioxopyrrolidines, so-called tetramic acids, by NaBH4 gives only partial diastereofacial selectivity in the case of the N-substituted analogues 9f-i, unlike the carbamate derivatives 9a-3 which give the reduced cis-pyrrolidinones 10betaa-e. Increasing the steric hindrance of either the N- or C-5-substituents enhances the re-face selectivity. On the other hand, reduction of the heterobicyclic compound 9n leads to a dramatic reversal of the stereoselectivity. Preliminary calculations show that the N-atom of the ring is slightly pyramidalized; the direction of hydride addition could be a consequence of this finding.

  DOI：

  10.1021/jo00072a018

文献信息

• 2-oxo-1-pyrrolidine carboxylic acid esters
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05061808A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  An improved process for the preparation of statine, the phenyl analog of statine, the cyclohexyl analog of statine and derivatives thereof is described, as well as other valuable intermediates used in the process.

  描述了一种改进的工艺，用于制备statine、statine的苯基类似物、statine的环己基类似物及其衍生物，以及在该工艺中使用的其他有价值的中间体。
• A novel Wittig reaction of oxazolidinones: Stereospecific synthesis of N-BOC-(3S,4S)-Statine and N-BOC-(3S,4S)-AHPPA
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、D.S. Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02409-5

  日期：1999.1

  Stereospecific synthesis of N-BOC-(3S,4S)-Statine and N-BOC-(3S,4S)-AHPPA is achieved via a novel Wittig reaction of oxazolidinones in an efficient manner.

  N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成是通过恶唑烷酮的新型Wittig反应以有效方式实现的。
• Process for statine and statine analogs
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04876343A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  An improved process for the preparation of statine, the phenyl analog of statine, the cyclohexyl analog of statine and derivatives thereof is described, as well as other valuable intermediates used in the process.

  本文描述了一种改进的工艺，用于制备statine，statine的苯基类似物，statine的环己基类似物及其衍生物，以及在该过程中使用的其他有价值的中间体。
• The Stereoselective Synthesis of<i>threo</i>-3-Hydroxy-4-amino Acids
  作者：Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.49.3287

  日期：1976.11

  Two threo-3-hydroxy-4-amino acids, dl-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid (1) and dl-4-amino-3-hydroxy-2-methyl-5-(3-pyridyl)pentanoic acid (2), the optically active forms of which had been isolated by the acid hydrolysis of some antibiotics, were synthesized stereoselectively from l-leucine and Dl-3-(3-pyridyl)alanine respectively through 2-pyrrolidinone intermediates.

  从 l-亮氨酸和 Dl-3-(3-吡啶基)丙氨酸中立体选择性地合成了两种 3-羟基-4-氨基酸，即 dl-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸（1）和 dl-4-氨基-3-羟基-2-甲基-5-(3-吡啶基)戊酸（2）、它们分别是由 l-亮氨酸和 Dl-3-(3-吡啶基)丙氨酸通过 2-吡咯烷酮中间体立体选择性合成的。
• Reagent Control in the Aldol Addition Reaction of Chiral Boron Enolates with Chiral .alpha.-Amino Aldehydes. Total Synthesis of (3S,4S)-Statine
  作者：Cesare Gennari、Gilles Pain、Daniela Moresca

  DOI：10.1021/jo00125a002

  日期：1995.10