(3S,4S)-3-(benzyloxymethyl)-4-(hydroxymethyl)cyclopentanone | 246518-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-(benzyloxymethyl)-4-(hydroxymethyl)cyclopentanone
• 英文别名: (3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 246518-21-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: WXAFIJLCUMGMKM-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(benzyloxymethyl)-4-(hydroxymethyl)cyclopentanone 在 1,2-二碘乙烷 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 210.0h， 生成 (1R,3S)-3-(benzyloxymethyl)-4-methylenecyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  合成4-取代的碳环2,3-二脱氧-3-C-羟甲基核苷类似物作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  描述了两个在4-位带有负电性氟或羟基取代基的碳环鸟苷类似物的合成。环戊醇17a和18是由对映体纯的3S，4S-双（羟甲基）环戊酮乙二醇缩酮（7）通过许多关键步骤合成的，这些步骤涉及立体异构化酮官能团的还原和C-4亚甲基的二羟基化。取代C-4羟基。使用双-（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫（Deoxo-Fluor™）与氟中的16个基团结合，并使用Mitsunobu方法将环戊醇部分与2-氨基-6-氯嘌呤偶联，得到化合物3和4 已被评估为潜在的抗病毒药物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00591-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(benzyloxymethyl)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)cyclopentanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(3S,4S)-3-(benzyloxymethyl)-4-(hydroxymethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  ADENYLYL CYCLASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHOD OF USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种新型以腺嘌呤为基础的腺苷酸环化酶抑制剂，其化学式如下：其中X、L、R1、R2、R5的定义如本文所述。本发明的化合物可用于治疗心血管疾病。本发明还涉及一种通过在血管损伤和再灌注治疗后给予本发明的化合物有效量来预防心力衰竭的方法。

  公开号：

  US20170362235A1

文献信息

• Adenylyl cyclase inhibitors, pharmaceutical compositions and method of use thereof
  申请人：Levy Daniel E.

  公开号：US10081633B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  The present invention relates to novel adenine based inhibitors of adenylyl cyclase of the formula: wherein X, L, R1, R2, R5 are those defined herein. Compounds of the present invention are useful to treat cardiovascular diseases. The present invention also relates to a method of preventing heart failure by administering an effective amount of compound according to the invention following vascular injury and reperfusion therapy.

  本发明涉及基于腺嘌呤的新型腺嘌呤环化酶抑制剂，其化学式为 其中X、L、R1、R2、R5为本文所定义者。本发明的化合物可用于治疗心血管疾病。本发明还涉及一种通过在血管损伤和再灌注治疗后施用有效量的根据本发明的化合物来预防心力衰竭的方法。
• [EN] ADENYLYL CYCLASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADÉNYLYLE CYCLASE, FORMULES PHARMACEUTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：VASADE BIOSCIENCES

  公开号：WO2017222946A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Disclosed are inhibitors of adenylyl cyclase of Formula (I) having variables as described, as well as methods of synthesis thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treatment of various diseases using the pharmaceutical compositions.