2-[(4-tert-butylbenzoyl)amino]-5-nitrobenzoic acid | 219491-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-tert-butylbenzoyl)amino]-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylbenzoylamino)-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 219491-90-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: JAMPHTQMAGDXMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-tert-butylbenzoyl)amino]-5-nitrobenzoic acid 、 草酰氯 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 32.9 g (94%) of the title compound as a light brown solid的产率得到6-nitro-2-(4-t-butylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Antithrombotic agents

  摘要：

  该申请涉及公式I的化合物（或其前药或其药学上可接受的盐或前药的药物组合物），如本文所定义，其作为因子Xa的抑制剂的用途，以及其制备过程和中间体。

  公开号：

  US20020120007A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-nitro-2-(4-t-butylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one 、 2-[(4-tert-butylbenzoyl)amino]-5-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N²-Aroylanthranilamide Inhibitors of Human Factor Xa

  摘要：

  Reversal of the A-ring amide link in 1,2-dibenzamidobenzene 1 (fXa K-ass = 0.81 x 10(6) L/mol) led to a series of human factor Xa (hfXa) inhibitors based on N-2-aroylanthranilamide 4. Expansion of the SAR around 4 showed that only small planar substituents could be accommodated in the A-ring for binding to the S1 site of hfXa. Bulky groups such as 4-isopropyl, 4-tert-butyl, and C-dimethylamino were favored in the B-ring to interact with the S4 site of hfXa. The central (C) ring containing a 5-methanesulfonamido group yielded greater activity than carbamoyl groups. Combining the beneficial features from the B- and C-ring SAR, compound 55 represents the most potent hfXa inhibitor in the N-2-aroylanthranilamide 4 series with hfXa K-ass = 58 x 10(6) L/mol (K-i = 11.5 nM).

  DOI：

  10.1021/jm990327e

文献信息

• [EN] ANTITHROMBOTIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1999000121A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  (EN) This application relates to a compound of formula (I) (or a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or prodrug thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa, as well as a process for its preparation and intermediates therefor.(FR) Cette invention traite d'un composé de la formule (I), telle que définie dans le descriptif, (ou bien d'un promédicament de ce composé ou bien d'un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé ou d'un promédicament de ce composé), de compositions pharmaceutiques contenant ce composé, de l'utilisation de ce composé en tant qu'inhibiteur du facteur Xa, d'un procédé permettant de préparer ce composé et d'intermédiaires utilisés pour produire ledit composé.

  该申请涉及公式（I）的化合物（或其前药或化合物或前药的药学上可接受的盐），其药物组成，以及其作为因子Xa的抑制剂的用途，以及其制备过程和中间体。
• ANTITHROMBOTIC AGENTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1014962A1

  公开（公告）日：2000-07-05
• EP1014962A4
  申请人：——

  公开号：EP1014962A4

  公开（公告）日：2007-06-27
• US6313122B1
  申请人：——

  公开号：US6313122B1

  公开（公告）日：2001-11-06
• US6605626B2
  申请人：——

  公开号：US6605626B2

  公开（公告）日：2003-08-12