6-nitro-2-(4-t-butylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 117145-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-nitro-2-(4-t-butylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)-6-nitro-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-6-nitro-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(4-Tert-butylphenyl)-6-nitro-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 117145-60-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: UQSFEHLMJORMQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2-(4-t-butylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到6-amino-2-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  降血脂的2- [4-（1,1-二甲基乙基）苯基] -4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮。一系列新型的高密度脂蛋白升降机的构效关系。

  摘要：

  描述了一系列4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮的制备和血浆脂质改变特性。发现在2位带有4-（1,1-二甲基乙基）苯基的衍生物具有降胆固醇，降甘油三脂和高密度脂蛋白升高的特性，当高胆固醇血症和降血脂大鼠在环上显示该活性时该系统在6位被氢，甲基，氯或碘基取代，并且当6位被溴原子取代时是最佳的。证据表明代谢物或降解产物是这种类型的活性分子观察到的脂蛋白浓度变化的原因。合成预期的活性分子降解产物会得到显示出预期体内活性的产物，

  DOI：

  10.1021/jm00121a047
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以52%的产率得到6-nitro-2-(4-t-butylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  降血脂的2- [4-（1,1-二甲基乙基）苯基] -4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮。一系列新型的高密度脂蛋白升降机的构效关系。

  摘要：

  描述了一系列4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮的制备和血浆脂质改变特性。发现在2位带有4-（1,1-二甲基乙基）苯基的衍生物具有降胆固醇，降甘油三脂和高密度脂蛋白升高的特性，当高胆固醇血症和降血脂大鼠在环上显示该活性时该系统在6位被氢，甲基，氯或碘基取代，并且当6位被溴原子取代时是最佳的。证据表明代谢物或降解产物是这种类型的活性分子观察到的脂蛋白浓度变化的原因。合成预期的活性分子降解产物会得到显示出预期体内活性的产物，

  DOI：

  10.1021/jm00121a047

文献信息

• Antithrombotic agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06313122B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  This application relates to a compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt of the compound, or a prodrug thereof, as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa, as well as a process for its preparation and intermediates therefor.

  这项申请涉及到式(I)的化合物，该化合物的药用盐或其前药，如本文所定义，以及其药物组合物，以及其作为Xa因子抑制剂的用途，以及其制备方法和中间体。
• <i>N</i>²-Aroylanthranilamide Inhibitors of Human Factor Xa
  作者：Ying K. Yee、Anne Louise Tebbe、Jared H. Linebarger、Douglas W. Beight、Trelia J. Craft、Donetta Gifford-Moore、Theodore Goodson、David K. Herron、Valentine J. Klimkowski、Jeffrey A. Kyle、J. Scott Sawyer、Gerald F. Smith、Jennifer M. Tinsley、Richard D. Towner、Leonard Weir、Michael R. Wiley

  DOI：10.1021/jm990327e

  日期：2000.3.1

  Reversal of the A-ring amide link in 1,2-dibenzamidobenzene 1 (fXa K-ass = 0.81 x 10(6) L/mol) led to a series of human factor Xa (hfXa) inhibitors based on N-2-aroylanthranilamide 4. Expansion of the SAR around 4 showed that only small planar substituents could be accommodated in the A-ring for binding to the S1 site of hfXa. Bulky groups such as 4-isopropyl, 4-tert-butyl, and C-dimethylamino were favored in the B-ring to interact with the S4 site of hfXa. The central (C) ring containing a 5-methanesulfonamido group yielded greater activity than carbamoyl groups. Combining the beneficial features from the B- and C-ring SAR, compound 55 represents the most potent hfXa inhibitor in the N-2-aroylanthranilamide 4 series with hfXa K-ass = 58 x 10(6) L/mol (K-i = 11.5 nM).
• ANTITHROMBOTIC AGENTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1019045B1

  公开（公告）日：2005-06-08
• US6313122B1
  申请人：——

  公开号：US6313122B1

  公开（公告）日：2001-11-06
• US6372759B1
  申请人：——

  公开号：US6372759B1

  公开（公告）日：2002-04-16