(2S,3S,4R)-4-amino-2,3-O-isopropylidene-5-(4-methoxyphenyl)pentane-1,2,3-triol | 606147-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-amino-2,3-O-isopropylidene-5-(4-methoxyphenyl)pentane-1,2,3-triol
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[(1R)-1-amino-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 606147-95-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: IKIBANHHXZNNLQ-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (2S,3S,4R)-4-amino-2,3-O-isopropylidene-5-(4-methoxyphenyl)pentane-1,2,3-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到(2S,3S,4R)-2,3-O-isopropylidene-1-O-mesyl-4-(mesylamino)-5-(4-methoxyphenyl)pentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  (-)-去乙酰茴香霉素的立体选择性合成

  摘要：

  已经从 L-苏糖衍生的硝酮中通过 6 个步骤实现了 (-)-脱乙酰基茴香霉素的立体选择性合成，总产率为 53.7%。合成的关键步骤是具有完全非对映面选择性的格氏衍生物的亲核加成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300091
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium 、 氯化二乙基铝 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， -50.0~20.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 34.25h， 生成 (2S,3S,4R)-4-amino-2,3-O-isopropylidene-5-(4-methoxyphenyl)pentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  (-)-去乙酰茴香霉素的立体选择性合成

  摘要：

  已经从 L-苏糖衍生的硝酮中通过 6 个步骤实现了 (-)-脱乙酰基茴香霉素的立体选择性合成，总产率为 53.7%。合成的关键步骤是具有完全非对映面选择性的格氏衍生物的亲核加成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300091