N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-2-methylbenzamide | 419540-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-2-methylbenzamide
• CAS: 419540-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01188424
• 分子量: 241.29
• InChiKey: CNUFXBSBBYLDOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-2-methylbenzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到N-[2-(chloromethyl)phenyl]-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  由N- [2-（叠氮基甲基）苯基]酰胺原位生成的N- [2-（异硫氰酸根合甲基）苯基]酰胺环化合成1-酰基-3,4-二氢喹唑啉-2（1H）-硫酮

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来制备1酰基3,4二氢喹唑啉2（1 H）硫酮5。N- [2-（叠氮基甲基）苯基]酰胺3的反应很容易，可以通过三步法制备，从（2-氨基苯基）甲醇开始，与Ph 3 P，然后是CS 2，可以生成N- [2 -（异硫氰酸根合甲基）苯基]-酰胺中间体4，用NaH处理后进行环化，以通常的高收率提供相应的所需产品。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400078
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 醇一锅法合成苯并恶嗪和二氢喹啉

  摘要：

  建立了 MBH 醇的催化剂控制反应。DABCO能够合成 4 H-苯并[ d ][1,3] 恶嗪，而Bu 4 NBr / NaOH导致形成 1,2-二氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200767

文献信息

• Organocatalytic Regio- and Enantioselective (3+3)-Annulation of 2-(4H-Benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)acrylates with 2,4-Dihydro-3H-pyrazol-3-ones
  作者：Zhongyue Lu、Xuling Chen、Pengfei Li

  DOI：10.1016/j.tchem.2023.100048

  日期：2023.12
• Synthesis of 1-Acyl-3,4-dihydroquinazoline-2(1<i>H</i>)-thiones by Cyclization of<i>N</i>-[2-(Isothiocyanatomethyl)phenyl] Amides Generated<i>in situ</i>from<i>N</i>-[2-(Azidomethyl)phenyl] Amides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Naoki Matsumoto

  DOI：10.1002/hlca.201400078

  日期：2014.7

  An efficient method for the preparation of 1‐acyl‐3,4‐dihydroquinazoline‐2(1H)‐thiones 5 has been developed. The reaction of N‐[2‐(azidomethyl)phenyl] amides 3, easily prepared by a three‐step sequence starting with (2‐aminophenyl)methanols, with Ph3P, followed by CS2, allowed generation of N‐[2‐(isothiocyanatomethyl)phenyl]‐amide intermediates 4, which underwent cyclization on treatment with NaH to

  已经开发出一种有效的方法来制备1酰基3,4二氢喹唑啉2（1 H）硫酮5。N- [2-（叠氮基甲基）苯基]酰胺3的反应很容易，可以通过三步法制备，从（2-氨基苯基）甲醇开始，与Ph 3 P，然后是CS 2，可以生成N- [2 -（异硫氰酸根合甲基）苯基]-酰胺中间体4，用NaH处理后进行环化，以通常的高收率提供相应的所需产品。
• One‐Pot Divergent Synthesis of Benzoxazines and Dihydroquinolines from Morita‐Baylis‐Hillman Alcohols
  作者：Tao Wang、Xuling Chen、Pengfei Li

  DOI：10.1002/ejoc.202200767

  日期：2022.8.12

  Catalyst-controlled reactions of MBH alcohols were established. DABCO enables the synthesis of 4H-benzo[d][1,3]oxazines while Bu4NBr/NaOH leads to the formation of 1,2-dihydroquinolines.

  建立了 MBH 醇的催化剂控制反应。DABCO能够合成 4 H-苯并[ d ][1,3] 恶嗪，而Bu 4 NBr / NaOH导致形成 1,2-二氢喹啉。