(1S,3S,7S,9E,11S,12S,13E,15S)-11,12-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((1S,3R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-3-methylbutyl)-7-methyl-4,16-dioxabicyclo[13.1.0]hexadeca-9,13-dien-5-one | 1201785-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,3S,7S,9E,11S,12S,13E,15S)-11,12-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((1S,3R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-3-methylbutyl)-7-methyl-4,16-dioxabicyclo[13.1.0]hexadeca-9,13-dien-5-one
• CAS: 1201785-80-9
• 化学式: C₃₈H₇₄O₇Si₃
• 分子量: 727.258
• InChiKey: JAFRDMMVKYFANZ-PNQDLVDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.79
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  86.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,7S,9E,11S,12S,13E,15S)-11,12-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((1S,3R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-3-methylbutyl)-7-methyl-4,16-dioxabicyclo[13.1.0]hexadeca-9,13-dien-5-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到(2R,4S)-4-[(1S,3S,7S,9E,11S,12S,13E,15S)-11,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-methyl-5-oxo-4,16-dioxabicyclo[13.1.0]hexadeca-9,13-dien-3-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  碘草醚3a及其类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  阶段复分解：交叉复分解（CM）/闭环复分解（RCM）方法已导致立体控制合成iriomoteolide 3a，这是一个较小但同等细胞毒性的两性化合物。分子的化学编辑提供了与天然产物具有相当抗癌活性的非天然类似物，从而使异烟酰胺类可用作化学生物学中的探针分子。

  DOI：

  10.1002/anie.200903379
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methyl-hex-5-enoic acid tert-butyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 氟化铵 、 水 、 sodium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,3S,7S,9E,11S,12S,13E,15S)-11,12-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((1S,3R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-3-methylbutyl)-7-methyl-4,16-dioxabicyclo[13.1.0]hexadeca-9,13-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Iriomoteolides：研究肌动蛋白动力学的新型化学工具†

  摘要：

  尽管 iriomoteolide-3a 具有良好的生物学特性，但它的细胞靶点是一种从Amphidinium中分离的新型 15 元大环内酯sp.，仍然未知。此处介绍了一个小型非天然 iriomoteolide-3a 类似物库，这是一项新颖的、高度收敛的、基于催化的支架多样化活动的结果，该活动揭示了原始核心中化学编辑的合适位点。我们为肌动蛋白作为 iriomoteolides 的主要细胞靶点之一提供了令人信服的实验证据，确定了这些次级代谢物抑制细胞迁移、诱导细胞严重形态变化并导致可逆的细胞质收缩和 F-肌动蛋白纤维减少的能力和剂量依赖的方式。这些结果是根据 iriomoteolides 稳定 F-肌动蛋白丝的能力来解释的。分子动力学模拟为 iriomoteolide-3a 与 G-肌动蛋白的带刺末端结合提供了证据。在包括细胞侵袭和分裂在内的细胞运动过程中肌动蛋白动力学的体外研究。

  DOI：

  10.1039/c7sc04286h