(S)-3-(furan-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester | 1236059-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(furan-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-(furan-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1236059-24-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: CXXRFTLKRHOLDZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid 、 甲醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-3-(furan-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester 、 (R)-3-(furan-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated acyl phosphonates catalyzed by chiral phosphoric acid

  摘要：

  多种吲哚在10摩尔%手性BINOL基磷酸存在下，与α，β-不饱和酰基膦酸酯进行立体选择性Friedel-Crafts烷基化反应，随后用甲醇和DBU处理，以良好产率和高度立体选择性得到甲基3-(吲哚-3-基)丙酸酯。

  DOI：

  10.1039/c000862a

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated acyl phosphonates catalyzed by chiral phosphoric acid
  作者：Prabhakar Bachu、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c000862a

  日期：——

  A variety of indoles underwent enantioselective Friedel–Crafts alkylation with α,β-unsaturated acyl phosphonates in the presence of 10 mol% chiral BINOL-based phosphoric acid and subsequent treatment with methanol and DBU to give methyl 3-(indol-3-yl)propanoates in good yields and with high enantioselectivities.

  多种吲哚在10摩尔%手性BINOL基磷酸存在下，与α，β-不饱和酰基膦酸酯进行立体选择性Friedel-Crafts烷基化反应，随后用甲醇和DBU处理，以良好产率和高度立体选择性得到甲基3-(吲哚-3-基)丙酸酯。