2-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-methoxy-4-(pyridin-2-yl)phthalazin-1(2H)-one | 1123740-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-methoxy-4-(pyridin-2-yl)phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-methoxy-4-(pyridin-2-yl)-2H-phthalazin-1-one；2-[2-(Dimethylamino)ethyl]-6-methoxy-4-pyridin-2-ylphthalazin-1-one
• CAS: 1123740-60-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂
• 分子量: 324.382
• InChiKey: KLNRVZMYMNLQAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 2-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-methoxy-4-(pyridin-2-yl)phthalazin-1(2H)-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基和聚氨基酞菁-1（2H）-一：合成，配位性质和生物活性

  摘要：

  通过钯催化的4-溴邻苯二氮酮的胺化反应可合成氨基和聚氨基邻苯二氮酮（产率较高）。研究了选定的氨基邻苯二酮对Cu（II）离子的配位性能，并显示了氮原子参与金属离子的络合。对选定合成化合物对HT-29和PC-3细胞系以及L-929细胞系的潜在细胞毒性的生物学筛选证明，酞嗪酮的某些氨基衍生物显示出有趣的抗癌活性。报告了详细的合成，光谱数据和生物学分析。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.50
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 6-methoxy-4-(2-pyridyl)-2H-phthalazin-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到2-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-methoxy-4-(pyridin-2-yl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并哒嗪酮N-(二甲氨基)乙基衍生物的合成及药理评价

  摘要：

  合成了酞嗪酮和吡啶并哒嗪酮 7、9 的新型 N-（二甲氨基）乙基衍生物，并在热板、甩尾和扭体试验中作为潜在的镇痛剂进行了分析。药理学分析表明，新合成的化合物中有八种（十分之八）显示出镇痛活性。特别是，2-[2-(二甲氨基)乙基]-4-苯基-2H-酞嗪-1-one 7a在所有测试中都显示出显着更高的镇痛活性。这与对脊柱上、脊柱和外周结构的影响有关。热板对疼痛刺激的敏感性下降高于安乃近。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800016

文献信息

• Amino- and polyaminophthalazin-1(2<i>H</i>)-ones: synthesis, coordination properties, and biological activity
  作者：Zbigniew Malinowski、Emilia Fornal、Agata Sumara、Renata Kontek、Karol Bukowski、Beata Pasternak、Dariusz Sroczyński、Joachim Kusz、Magdalena Małecka、Monika Nowak

  DOI：10.3762/bjoc.17.50

  日期：——

  the palladium‐catalyzed amination (alkyl- and arylamines, polyamines) of 4-bromophthalazinones in good yields. The coordinating properties of selected aminophthalazinones towards Cu(II) ions were investigated and the participation of the nitrogen atoms in the complexation of the metal ion was shown. A biological screening of the potential cytotoxicity of selected synthesized compounds on HT-29 and PC-3

  通过钯催化的4-溴邻苯二氮酮的胺化反应可合成氨基和聚氨基邻苯二氮酮（产率较高）。研究了选定的氨基邻苯二酮对Cu（II）离子的配位性能，并显示了氮原子参与金属离子的络合。对选定合成化合物对HT-29和PC-3细胞系以及L-929细胞系的潜在细胞毒性的生物学筛选证明，酞嗪酮的某些氨基衍生物显示出有趣的抗癌活性。报告了详细的合成，光谱数据和生物学分析。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of<i>N</i>-(Dimethylamino)ethyl Derivatives of Benzo- and Pyridopyridazinones
  作者：Wanda Pakulska、Zbigniew Malinowski、Aleksandra K. Szczesniak、Elzbieta Czarnecka、Jan Epsztajn

  DOI：10.1002/ardp.200800016

  日期：2009.1

  New N‐(dimethylamino)ethyl derivatives of phthalazinones and pyridopyridazinones 7, 9 were synthesized and assayed as potential analgesic agents in the hot‐plate, tail‐flick, and writhing tests. Pharmacological assay demonstrated that eight (in ten) of the newly synthesized compounds showed antinociceptive activity. Especially, 2‐[2‐(dimethylamino)ethyl]‐4‐phenyl‐2H‐phthalazin‐1‐one 7a showed remarkably

  合成了酞嗪酮和吡啶并哒嗪酮 7、9 的新型 N-（二甲氨基）乙基衍生物，并在热板、甩尾和扭体试验中作为潜在的镇痛剂进行了分析。药理学分析表明，新合成的化合物中有八种（十分之八）显示出镇痛活性。特别是，2-[2-(二甲氨基)乙基]-4-苯基-2H-酞嗪-1-one 7a在所有测试中都显示出显着更高的镇痛活性。这与对脊柱上、脊柱和外周结构的影响有关。热板对疼痛刺激的敏感性下降高于安乃近。