(S)-2-((S)-4-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)propanoyl)-2-oxo-3-propylpiperazin-1-yl)-3-naphthalen-2-yl-propanoic acid | 1184637-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-4-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)propanoyl)-2-oxo-3-propylpiperazin-1-yl)-3-naphthalen-2-yl-propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(3S)-4-[(2R)-3-(4-fluorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]-2-oxo-3-propylpiperazin-1-yl]-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 1184637-33-9
• 化学式: C₃₄H₄₀FN₃O₆
• 分子量: 605.707
• InChiKey: CZBGQKOVGSSFAO-ULNSLHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-4-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)propanoyl)-2-oxo-3-propylpiperazin-1-yl)-3-naphthalen-2-yl-propanoic acid 、 甲胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到tert-butyl (R)-3-(4-fluorophenyl)-1-(((S)-4-((S)-1-(methylamino)-3-(naphthalen-2-yl)-1-oxopropan-2-yl)-3-oxo-2-propylpiperazin-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用的1,3,4-三取代的2-氧杂哌嗪类黑皮质素4受体激动剂作为潜在的减肥药。

  摘要：

  一项旨在确定有效的MC4R激动剂中所含的高度碱性胍基部分的可能替代物的研究（以1为例）导致了最初的非胍基铅5的发现。随后发现丙基类似物23与5具有等价性，而类似物带有在氧杂哌嗪模板的3位上的较小和分支的烷基显示出降低的对MC4R的结合亲和力和激动剂效力。3-丙基类似物23的4F-D-Phe残基的NH2基团的酰化作用显着提高了对MC4R的结合亲和力和功能活性。具有D-Phe残基的中性和弱碱性封端基团的类似物对MC1R表现出优异的MC4R选择性，而具有氨基酸的类似物具有中等的MC4R / MC1R选择性。

  DOI：

  10.1021/jm800525p
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-((S)-4-((R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(4-fluorophenyl)propanoyl)-2-oxo-3-propylpiperazin-1-yl)-3-(naphthalen-2-yl)propanoate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(S)-2-((S)-4-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)propanoyl)-2-oxo-3-propylpiperazin-1-yl)-3-naphthalen-2-yl-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用的1,3,4-三取代的2-氧杂哌嗪类黑皮质素4受体激动剂作为潜在的减肥药。

  摘要：

  一项旨在确定有效的MC4R激动剂中所含的高度碱性胍基部分的可能替代物的研究（以1为例）导致了最初的非胍基铅5的发现。随后发现丙基类似物23与5具有等价性，而类似物带有在氧杂哌嗪模板的3位上的较小和分支的烷基显示出降低的对MC4R的结合亲和力和激动剂效力。3-丙基类似物23的4F-D-Phe残基的NH2基团的酰化作用显着提高了对MC4R的结合亲和力和功能活性。具有D-Phe残基的中性和弱碱性封端基团的类似物对MC1R表现出优异的MC4R选择性，而具有氨基酸的类似物具有中等的MC4R / MC1R选择性。

  DOI：

  10.1021/jm800525p