(2S)-2-amino-4-methyl-N-[(2S)-4-methyl-1-[[(E,3S)-5-methyl-1-methylsulfonylhex-1-en-3-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]pentanamide | 193482-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-4-methyl-N-[(2S)-4-methyl-1-[[(E,3S)-5-methyl-1-methylsulfonylhex-1-en-3-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]pentanamide
• CAS: 193482-45-0
• 化学式: C₂₀H₃₉N₃O₄S
• 分子量: 417.613
• InChiKey: AYBMMNOPNGPZDH-RJPDYPQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-methyl-N-[(2S)-4-methyl-1-[[(E,3S)-5-methyl-1-methylsulfonylhex-1-en-3-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]pentanamide 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硼酸作为有效的生物正交反应物，可在活细胞中进行四嗪的标记。

  摘要：

  生物正交化学可用于生物分子的选择性修饰，而不会干扰细胞中存在的任何其他功能。四嗪连接非常适合作为生物正交反应，因为它的选择性和与几种烯烃和炔的高反应速率。最近，我们将乙烯基硼酸（VBA）描述为新型的亲水生物正交基部分，可与二吡啶基s-四嗪有效反应并将其用于细胞裂解物中的蛋白质修饰。但是，尚不清楚VBA是否适合在活细胞中进行标记实验，因为它可能与例如邻位碳水化合物二醇配合使用。这里，我们使用不可逆的蛋白酶体抑制剂评估了VBAs作为生物正交反应物，用于标记活细胞中的蛋白质，并将其反应性与含有降冰片烯的抑制剂的反应性进行了比较，降冰片烯是广泛用于四嗪连接的反应物。在两步标记方法中，可穿透细胞的荧光四嗪标记在VBA和降冰片烯探针之间未观察到较大的差异，这表明VBA与二醇的副反应很少或没有副反应，可有效用于活细胞中的蛋白质标记。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00796
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-亮氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (2S)-2-amino-4-methyl-N-[(2S)-4-methyl-1-[[(E,3S)-5-methyl-1-methylsulfonylhex-1-en-3-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硼酸作为有效的生物正交反应物，可在活细胞中进行四嗪的标记。

  摘要：

  生物正交化学可用于生物分子的选择性修饰，而不会干扰细胞中存在的任何其他功能。四嗪连接非常适合作为生物正交反应，因为它的选择性和与几种烯烃和炔的高反应速率。最近，我们将乙烯基硼酸（VBA）描述为新型的亲水生物正交基部分，可与二吡啶基s-四嗪有效反应并将其用于细胞裂解物中的蛋白质修饰。但是，尚不清楚VBA是否适合在活细胞中进行标记实验，因为它可能与例如邻位碳水化合物二醇配合使用。这里，我们使用不可逆的蛋白酶体抑制剂评估了VBAs作为生物正交反应物，用于标记活细胞中的蛋白质，并将其反应性与含有降冰片烯的抑制剂的反应性进行了比较，降冰片烯是广泛用于四嗪连接的反应物。在两步标记方法中，可穿透细胞的荧光四嗪标记在VBA和降冰片烯探针之间未观察到较大的差异，这表明VBA与二醇的副反应很少或没有副反应，可有效用于活细胞中的蛋白质标记。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00796

文献信息

• US20140255300A1
  申请人：——

  公开号：US20140255300A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US9597410B2
  申请人：——

  公开号：US9597410B2

  公开（公告）日：2017-03-21
• Vinylboronic Acids as Efficient Bioorthogonal Reactants for Tetrazine Labeling in Living Cells
  作者：Selma Eising、Nicole G. A. van der Linden、Fleur Kleinpenning、Kimberly M. Bonger

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00796

  日期：2018.4.18

  Bioorthogonal chemistry can be used for the selective modification of biomolecules without interfering with any other functionality present in the cell. The tetrazine ligation is very suitable as a bioorthogonal reaction because of its selectivity and high reaction rates with several alkenes and alkynes. Recently, we described vinylboronic acids (VBAs) as novel hydrophilic bioorthogonal moieties that

  生物正交化学可用于生物分子的选择性修饰，而不会干扰细胞中存在的任何其他功能。四嗪连接非常适合作为生物正交反应，因为它的选择性和与几种烯烃和炔的高反应速率。最近，我们将乙烯基硼酸（VBA）描述为新型的亲水生物正交基部分，可与二吡啶基s-四嗪有效反应并将其用于细胞裂解物中的蛋白质修饰。但是，尚不清楚VBA是否适合在活细胞中进行标记实验，因为它可能与例如邻位碳水化合物二醇配合使用。这里，我们使用不可逆的蛋白酶体抑制剂评估了VBAs作为生物正交反应物，用于标记活细胞中的蛋白质，并将其反应性与含有降冰片烯的抑制剂的反应性进行了比较，降冰片烯是广泛用于四嗪连接的反应物。在两步标记方法中，可穿透细胞的荧光四嗪标记在VBA和降冰片烯探针之间未观察到较大的差异，这表明VBA与二醇的副反应很少或没有副反应，可有效用于活细胞中的蛋白质标记。