(3S,2S)-(-)-t-butyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-thiophenoxypropionate | 277318-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3S,2S)-(-)-t-butyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-thiophenoxypropionate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-3-phenyl-2-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 277318-40-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃S
• 分子量: 330.448
• InChiKey: HCALJOJXXUEHPC-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,2S)-(-)-t-butyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-thiophenoxypropionate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-2-phenylsulfanyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral diazaborolidine-mediated enantioselective aldol reactions of phenylthioacetate esters

  摘要：

  Methodology is described for the enantioselective conversion of achiral aldehydes by anti-selective aldol reaction to chiral beta-hydroxy-alpha-phenylthio esters and aldehydes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00302-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (phenylthio)acetate 、 苯甲醛 在 diazaborolidine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3R)-3-Hydroxy-3-phenyl-2-phenylsulfanyl-propionic acid tert-butyl ester 、 (3S,2S)-(-)-t-butyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-thiophenoxypropionate 、 3-Hydroxy-3-phenyl-2-phenylsulfanyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral diazaborolidine-mediated enantioselective aldol reactions of phenylthioacetate esters

  摘要：

  Methodology is described for the enantioselective conversion of achiral aldehydes by anti-selective aldol reaction to chiral beta-hydroxy-alpha-phenylthio esters and aldehydes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00302-6

文献信息

• Chiral diazaborolidine-mediated enantioselective aldol reactions of phenylthioacetate esters
  作者：E.J Corey、Soongyu Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00302-6

  日期：2000.4

  Methodology is described for the enantioselective conversion of achiral aldehydes by anti-selective aldol reaction to chiral beta-hydroxy-alpha-phenylthio esters and aldehydes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.