1-Pyrrolidinecarboxylic acid,2-[1-(methoxycarbonyl)cyclopentyl]-3-[(trifluoroacetyl)amino]-,phenylmethyl ester, (2R,3S)- | 488748-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Pyrrolidinecarboxylic acid,2-[1-(methoxycarbonyl)cyclopentyl]-3-[(trifluoroacetyl)amino]-,phenylmethyl ester, (2R,3S)-
• 英文别名: benzyl (2R,3S)-2-[1-(methoxycarbonyl)cyclopentyl]-3-[(trifluoroacetyl)amino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 488748-65-8
• 化学式: C₂₁H₂₅F₃N₂O₅
• 分子量: 442.435
• InChiKey: XLAABGYPNVIPKE-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Pyrrolidinecarboxylic acid,2-[1-(methoxycarbonyl)cyclopentyl]-3-[(trifluoroacetyl)amino]-,phenylmethyl ester, (2R,3S)- 在 10percent Pd/C 盐酸 、 叔丁基氯化镁 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 rel-[(3aR,6aS)-1'-methanesulfonylhexahydrospiro{cyclopentane-1,4'-pyrrolo[3,2-b]pyrrol}-2'-one] hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-5,5-反式内酰胺。1.合成并掺入丙型肝炎病毒NS3 / 4A蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见正文]在此，我们以两个字母的第一个字母概述了吡咯烷5,5-反式内酰胺模板的用途，以设计小型，中性，基于机制的丙型肝炎NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。描述了酰基亚胺离子前体4与二烷基取代的甲硅烷基烯酮缩醛（例如8b）的迄今未报道的反应。内酰胺氮上具有螺环丁基P1取代基和环丙基酰基取代基的化合物12b的ak（obs）/ I为400 M（-）（1）s（-）（1），并在基于复制子细胞的替代物中表现出活性HCV分析。

  DOI：

  10.1021/ol027013x
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Pyrrolidinecarboxylic acid,2-[1-(methoxycarbonyl)cyclopentyl]-3-[(trifluoroacetyl)amino]-,phenylmethyl ester, (2R,3S)-
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-5,5-反式内酰胺。1.合成并掺入丙型肝炎病毒NS3 / 4A蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见正文]在此，我们以两个字母的第一个字母概述了吡咯烷5,5-反式内酰胺模板的用途，以设计小型，中性，基于机制的丙型肝炎NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。描述了酰基亚胺离子前体4与二烷基取代的甲硅烷基烯酮缩醛（例如8b）的迄今未报道的反应。内酰胺氮上具有螺环丁基P1取代基和环丙基酰基取代基的化合物12b的ak（obs）/ I为400 M（-）（1）s（-）（1），并在基于复制子细胞的替代物中表现出活性HCV分析。

  DOI：

  10.1021/ol027013x