benzyl N-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]propyl]carbamate | 168827-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]propyl]carbamate
• CAS: 168827-62-1
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄O₆
• 分子量: 450.535
• InChiKey: RSQAKJQMDCDHCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]propyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以100%的产率得到氨基甲酸N,N'-[(3-氨丙基)碳亚氨基]双-,C,C'-双(1,1-二甲基乙基)酯
  参考文献：
  名称：

  Tobramycin analogues with C-5 aminoalkyl ether chains intended to mimic rings III and IV of paromomycin

  摘要：

  Based on available X-ray structural and modeling data, a series of tobramycin derivatives with C-5 ether chains bearing basic groups were synthesized. These were intended to be hybrid molecules that combine features of tobramycin and paromomycin. Their binding to ribosomes and their antibacterial activity were determined. The 5-O-(2-guanidylethyl) ether of tobramycin (9g) was the most active analogue in the series. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01624-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨基丙基)氨基甲酸苄酯 、 N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到benzyl N-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  选择性非共价凝血酶抑制剂的合理设计，合成和X射线结构。

  摘要：

  我们已经设计，合成和体外测试了一类新型的非共价凝血酶抑制剂。这些抑制剂的主要特征是6,5-稠合的双环核心结构，该结构充满了凝血酶活性位点的S2口袋。自行车将构象约束引入配体中，并将​​Xaa-Pro酰胺键锁定为所需的反式构型。在已知的环系统中，我们通过分子建模选择了7-噻吩并吲哚并酮（BTD）作为我们的基本模板。分析了几个结构特征的影响：精氨酸侧链的长度，C6处的立体化学以及优化利用S3袋的重要性。最后，以2.3 A的分辨率获得了与凝血酶结合的抑制剂15的X射线晶体结构。这些设计的凝血酶抑制剂，通过高效合成制备的蛋白质显示出比胰蛋白酶和其他丝氨酸蛋白酶高的选择性。基于通过X射线晶体学获得的信息的进一步推导当然应该允许提高效力。

  DOI：

  10.1021/jm981013e

文献信息

• Aspartyl protease inhibitors
  申请人：Zhu Zhaoning

  公开号：US20060281730A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  Disclosed are compounds of the formula I or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein U, W, R, R 1 , R 2, R 3 and R 4 are as defined in the specification; and pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I. Also disclosed is the method of inhibiting aspartyl protease, and in particular, the methods of treating cardiovascular diseases, cognitive and neurodegenerative diseases. Also disclosed are methods of treating cognitive or neurodegenerative diseases using the compounds of formula I in combination with a cholinesterase inhibitor or a muscarinic m 1 agonist or m 2 antagonist.

  揭示了具有以下公式I的化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中U、W、R、R1、R2、R3和R4如规范中所定义；以及包含公式I化合物的药物组合物。还揭示了抑制天冬氨酸蛋白酶的方法，特别是治疗心血管疾病、认知和神经退行性疾病的方法。还揭示了使用公式I化合物结合胆碱酯酶抑制剂或肌动蛋白m1激动剂或m2拮抗剂治疗认知或神经退行性疾病的方法。
• Spermidine promotes Bacillus subtilis biofilm formation by activating expression of the matrix regulator slrR
  作者：Laura Hobley、Bin Li、Jennifer L. Wood、Sok Ho Kim、Jacinth Naidoo、Ana Sofia Ferreira、Maxim Khomutov、Alexey Khomutov、Nicola R. Stanley-Wall、Anthony J. Michael

  DOI：10.1074/jbc.m117.789644

  日期：2017.7

  robust biofilm formation. However, the structural features of spermidine required for B. subtilis biofilm formation are unknown and so are the molecular mechanisms of spermidine-stimulated biofilm development. We report here that in a spermidine-deficient B. subtilis mutant, the structural analogue norspermidine, but not homospermidine, restored biofilm formation. Intracellular biosynthesis of another

  枯草芽孢杆菌的正常浮游生长不需要普遍存在的多胺亚精胺，但对于形成牢固的生物膜而言，必不可少。但是，枯草芽孢杆菌生物膜形成所需的亚精胺的结构特征尚不清楚，亚精胺刺激的生物膜发育的分子机制也未知。我们在这里报告，在一个亚精胺缺陷枯草芽孢杆菌突变体中，结构类似物鸟精胺而非高精胺能恢复生物膜的形成。从外源提供的高胍丁胺的另一个亚精胺类似物氨丙基尸胺的细胞内生物合成也恢复了生物膜的形成。C-甲基化亚精胺类似物在生物膜形成中功能性取代亚精胺的差异能力表明，亚精胺的氨丙基部分对C-甲基化更敏感，这对于生物膜的形成至关重要，但是分子的长度和对称性并不重要。精子缺失枯草芽孢杆菌speD突变体的转录组分析发现氮，甲硫氨酸和S-腺苷甲硫氨酸充足反应，导致与嘌呤分解代谢，甲硫氨酸和S-腺苷甲硫氨酸生物合成，甲硫氨酸和甲硫氨酸有关的基因表达受到抑制。膜状态改变的迹象。与生物膜形成过程中亚精胺的需求一致，对该突变体的
• Rational Design, Synthesis, and X-ray Structure of Selective Noncovalent Thrombin Inhibitors
  作者：Jürgen Wagner、Jörg Kallen、Claus Ehrhardt、Jean-Pierre Evenou、Dieter Wagner

  DOI：10.1021/jm981013e

  日期：1998.9.1

  We have designed, synthesized, and tested in vitro a novel class of noncovalent thrombin inhibitors. The main feature of these inhibitors is a 6,5-fused bicyclic core structure that fills the S2 pocket of the active site of thrombin. The bicycle introduces conformational constraint into the ligand and locks the Xaa-Pro amide bond into the desired trans configuration. Among the known ring systems, we

  我们已经设计，合成和体外测试了一类新型的非共价凝血酶抑制剂。这些抑制剂的主要特征是6,5-稠合的双环核心结构，该结构充满了凝血酶活性位点的S2口袋。自行车将构象约束引入配体中，并将​​Xaa-Pro酰胺键锁定为所需的反式构型。在已知的环系统中，我们通过分子建模选择了7-噻吩并吲哚并酮（BTD）作为我们的基本模板。分析了几个结构特征的影响：精氨酸侧链的长度，C6处的立体化学以及优化利用S3袋的重要性。最后，以2.3 A的分辨率获得了与凝血酶结合的抑制剂15的X射线晶体结构。这些设计的凝血酶抑制剂，通过高效合成制备的蛋白质显示出比胰蛋白酶和其他丝氨酸蛋白酶高的选择性。基于通过X射线晶体学获得的信息的进一步推导当然应该允许提高效力。
• Tobramycin analogues with C-5 aminoalkyl ether chains intended to mimic rings III and IV of paromomycin
  作者：Stephen Hanessian、Martin Tremblay、Eric E Swayze

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01624-1

  日期：2003.2

  Based on available X-ray structural and modeling data, a series of tobramycin derivatives with C-5 ether chains bearing basic groups were synthesized. These were intended to be hybrid molecules that combine features of tobramycin and paromomycin. Their binding to ribosomes and their antibacterial activity were determined. The 5-O-(2-guanidylethyl) ether of tobramycin (9g) was the most active analogue in the series. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.