(3S,4S) 1-(benzyloxy)-3--4-hydroxymethyl-2-azetidinone | 144754-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S) 1-(benzyloxy)-3--4-hydroxymethyl-2-azetidinone
• 英文别名: (2S,4S) 1-(benzyloxy)-3--4-hydroxymethyl-2-azetidinone；tert-butyl N-[(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-4-oxo-1-phenylmethoxyazetidin-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 144754-28-9
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₇
• 分子量: 437.493
• InChiKey: IXZZPEPNMMEURH-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S) 1-(benzyloxy)-3--4-hydroxymethyl-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal titanium(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S) 3--4-hydroxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-羟基酯的亲电胺化反应合成顺式单bactams的对映体和非对映选择性

  摘要：

  据报道，从β-羟基酯开始新的有效进入顺式单bactams的方法。该制备基于β-羟基酯二价阴离子的立体选择性“亲电胺化”和β-内酰胺核的米勒仿生合成。通过这种途径，制备了用于制备具有药理学意义的顺式氨曲南2和卡鲁米南3的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89308-x
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 在 lithium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 47.83h， 生成 (3S,4S) 1-(benzyloxy)-3--4-hydroxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-羟基酯的亲电胺化反应合成顺式单bactams的对映体和非对映选择性

  摘要：

  据报道，从β-羟基酯开始新的有效进入顺式单bactams的方法。该制备基于β-羟基酯二价阴离子的立体选择性“亲电胺化”和β-内酰胺核的米勒仿生合成。通过这种途径，制备了用于制备具有药理学意义的顺式氨曲南2和卡鲁米南3的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89308-x

文献信息

• Microbiological enantioselective synthesis of (S) and (R) 4-(p-anisyloxy)-3-hydroxybutyrates as new chiral building blocks for the synthesis of β-lactam antibiotics
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Cascio、Chiara Ghiron、Giuseppe Guanti、Elso Manghisi、Enrica Narisano、Renata Riva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89309-1

  日期：1994.1

  Both anantiomers of 4-p-anisyloxy-3-hydroxybutanoates 4 have been prepared in high e.e. by reduction of the corresponding beta-ketoesters or beta-ketocarboxylates with immobilized fermenting baker's yeast. the utility of these new chiral building blocks in the synthesis of pharmacologically important beta-lactam antibiotics has been demonstrated.
• Enantiospecific and diastereoselective synthesis of cis monobactams through electrophilic amination of chiral 3-hydroxyesters
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Cascio、Giuseppe Guanti、Elso Manghisi、Enrica Narisano、Renata Riva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89308-x

  日期：1994.1

  efficient entry into cis monobactams starting from β -hydroxyesters is reported. This preparation is based on the stereoselective “electrophilic amination” of β-hydroxyester dianions and on Miller's biomimetic synthesis of the β-lactam nucleus. By this route, key intermediates for the preparation of pharmacologically important cis aztreonam 2 and carumonam 3 were prepared.

  据报道，从β-羟基酯开始新的有效进入顺式单bactams的方法。该制备基于β-羟基酯二价阴离子的立体选择性“亲电胺化”和β-内酰胺核的米勒仿生合成。通过这种途径，制备了用于制备具有药理学意义的顺式氨曲南2和卡鲁米南3的关键中间体。