ethyl 5-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 97901-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 5-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(hydroxymethyl)-2-indancarboxylate
• CAS: 97901-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: UYRMXHIDJKLQQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium iodide 作用下， 生成 5-Imidazol-1-ylmethyl-indan-2-carboxylic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合成酶抑制剂。2.四氢萘和茚满衍生物的合成和活性。

  摘要：

  制备了一系列的1-咪唑基烷基取代的或5-噻唑基烷基取代的四氢萘羧酸和茚满羧酸衍生物，并测试了体外和离体对血栓烷A2（TXA2）产生的抑制活性。当口服或静脉内给药时，大多数化合物在体外均显示出有效的TXA2合成酶抑制活性，并具有长时间抑制大鼠TXA2产生的作用。咪唑类似物在体外的效价比噻唑类似物略低，但是在体外模型中咪唑类似物的活性等于或优于噻唑类似物的活性。选择6-（1-咪唑基-甲基）-5,6,7,8-四氢萘-2-羧酸盐酸盐半水合物（47a，DP-1904）进行临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00126a031
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-formylindan-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 5-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合成酶抑制剂。2.四氢萘和茚满衍生物的合成和活性。

  摘要：

  制备了一系列的1-咪唑基烷基取代的或5-噻唑基烷基取代的四氢萘羧酸和茚满羧酸衍生物，并测试了体外和离体对血栓烷A2（TXA2）产生的抑制活性。当口服或静脉内给药时，大多数化合物在体外均显示出有效的TXA2合成酶抑制活性，并具有长时间抑制大鼠TXA2产生的作用。咪唑类似物在体外的效价比噻唑类似物略低，但是在体外模型中咪唑类似物的活性等于或优于噻唑类似物的活性。选择6-（1-咪唑基-甲基）-5,6,7,8-四氢萘-2-羧酸盐酸盐半水合物（47a，DP-1904）进行临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00126a031

文献信息

• Quick Access to Diverse Polymerizable Molecules (a Monomer Library) by Catalytic [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reactions of Functionalized Alkynes
  作者：Jun-ichi Watanabe、Yu-ki Sugiyama、Ayami Nomura、Suzumi Azumatei、Avijit Goswami、Naoko Saino、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/ma902792a

  日期：2010.3.9

  prepared from 3,3-di(prop-2-ynyl)oxetane and phenylacetylene was representatively polymerized in the presence of BF3 catalyst. A cationic random copolymerization of one of 1,3-dihydrospiro[indene-2,3′-oxetane] derivatives with 3-ethyl-3-(phenoxymethyl)oxetane and radical random copolymerization of diethyl 5-(4-vinylphenyl)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate with styrene have also been demonstrated.

  1，6-二炔和具有官能团（例如环氧化物，氧杂环丁烷，酯，醇，苯酚，胺，硼酸盐，苯乙烯和甲基丙烯酸酯）的炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应dipimp / CoCl 2 ·6H 2 O / Zn试剂[dipimp：2-（2,6-二异丙基苯基）-亚氨基甲基吡啶]产生了具有2,3-二氢-1 H-茚基核的各种可聚合分子（单体）结构体。类似地，由dppe / CoCl 2 ·6H 2 O / Zn试剂[dppe：1,2-bis（二苯基膦基乙烷]生成具有6,7-二氢-5 H-环戊基的各种可聚合分子（单体）[ c]吡啶核结构。在所得的单体中，由3,3-二（丙-2-炔基）氧杂环丁烷和苯乙炔制得的5-苯基-1,3-二氢螺[茚-2,3'-氧杂环丁烷]在BF 3存在下代表性地聚合。催化剂。1,3-二氢螺并[indene-2,3'-氧杂环丁烷]衍生物之一与3-乙基-3-（苯氧基甲基）氧杂环丁烷的阳离子无规共聚和5-（4-乙烯基苯基）-1
• Benzocycloalkane derivatives
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0135177B1

  公开（公告）日：1989-12-06
• US4665188A
  申请人：——

  公开号：US4665188A

  公开（公告）日：1987-05-12
• US4777257A
  申请人：——

  公开号：US4777257A

  公开（公告）日：1988-10-11
• Thromboxane A2 synthetase inhibitors. 2. Syntheses and activities of tetrahydronaphthalene and indane derivatives
  作者：Munefumi Kanao、Yoshifumi Watanabe、Youichi Kimura、Junji Saegusa、Kenjiro Yamamoto、Hideyuki Kanno、Naoaki Kanaya、Hideo Kubo、Shinichiro Ashida、Fumiyoshi Ishikawa

  DOI：10.1021/jm00126a031

  日期：1989.6

  1-imidazolylalkyl-substituted or 5-thiazolylalkyl-substituted tetrahydronaphthalenecarboxylic acid and indancarboxylic acid derivatives were prepared and tested for the inhibitory activities of thromboxane A2 (TXA2) production in vitro and ex vivo. Most of the compounds showed potent TXA2 synthetase inhibitory activities in vitro and had long duration of inhibition of TXA2 production in rats when orally

  制备了一系列的1-咪唑基烷基取代的或5-噻唑基烷基取代的四氢萘羧酸和茚满羧酸衍生物，并测试了体外和离体对血栓烷A2（TXA2）产生的抑制活性。当口服或静脉内给药时，大多数化合物在体外均显示出有效的TXA2合成酶抑制活性，并具有长时间抑制大鼠TXA2产生的作用。咪唑类似物在体外的效价比噻唑类似物略低，但是在体外模型中咪唑类似物的活性等于或优于噻唑类似物的活性。选择6-（1-咪唑基-甲基）-5,6,7,8-四氢萘-2-羧酸盐酸盐半水合物（47a，DP-1904）进行临床研究。