3-(thiophen-2-ylmethoxy)benzoic acid | 951912-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(thiophen-2-ylmethoxy)benzoic acid
• CAS: 951912-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• mdl: MFCD09808959
• 分子量: 234.276
• InChiKey: YNKDMGHVBOCDLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-ylmethoxy)benzoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3,9-diazaspiro[5.5]undecan-3-yl)(3-(thiophen-2-ylmethoxy)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有免疫调节作用的3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷基γ-氨基丁酸A型受体拮抗剂的结构-活性研究

  摘要：

  3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷基化合物2027和018先前已被报道为有效的竞争性γ-氨基丁酸A型受体(GABA A R)拮抗剂，显示出低细胞膜渗透性。鉴于 GABA A R 配体的新兴外周应用，我们假设2027类似物作为外周 GABA A R 抑制的有前途的先导结构。我们在此报告了一项关于2027 年结构决定因素的研究，以提出一种潜在的结合模式作为合理设计的基础。该研究确定了螺环苯甲酰胺对于 GABA A R 配体的重要性，它可以补偿传统的酸性部分。结构简化的间甲基苯基类似物1e显示出高纳摩尔范围 ( K i = 180 nM) 的结合亲和力，并且在突触外 α 4 βδ 亚型与含 α 1和 α 2亚型的选择性方面优于2027和018亚型。重要的是， 1e被证明可以有效地挽救 T 细胞增殖的抑制，为探索此类化合物的免疫调节潜力提供了一个平台。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00290
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醇 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(thiophen-2-ylmethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有免疫调节作用的3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷基γ-氨基丁酸A型受体拮抗剂的结构-活性研究

  摘要：

  3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷基化合物2027和018先前已被报道为有效的竞争性γ-氨基丁酸A型受体(GABA A R)拮抗剂，显示出低细胞膜渗透性。鉴于 GABA A R 配体的新兴外周应用，我们假设2027类似物作为外周 GABA A R 抑制的有前途的先导结构。我们在此报告了一项关于2027 年结构决定因素的研究，以提出一种潜在的结合模式作为合理设计的基础。该研究确定了螺环苯甲酰胺对于 GABA A R 配体的重要性，它可以补偿传统的酸性部分。结构简化的间甲基苯基类似物1e显示出高纳摩尔范围 ( K i = 180 nM) 的结合亲和力，并且在突触外 α 4 βδ 亚型与含 α 1和 α 2亚型的选择性方面优于2027和018亚型。重要的是， 1e被证明可以有效地挽救 T 细胞增殖的抑制，为探索此类化合物的免疫调节潜力提供了一个平台。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00290