2-(2-pyridylcarbonyl)thiophene-3-carboxylic acid | 679412-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-pyridylcarbonyl)thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(pyridin-2-yl-carbonyl)thiophene-3-carboxylic acid；2-(Pyridine-2-carbonyl)thiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 679412-83-0
• 化学式: C₁₁H₇NO₃S
• 分子量: 233.247
• InChiKey: KKZNKMOHAJHSCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyridylcarbonyl)thiophene-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 14.0h， 生成 ethyl 2-(2-pyridylcarbonyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Metallation of pyridines and quinolines in the presence of a remote carboxylate group. New syntheses of heterocyclic quinones

  摘要：

  2-(3-和2-吡啶羧基)苯甲酸（2，3）、2-(2-吡啶羧基)噻吩-3-羧酸（6）、2-(3-喹啉羧基)苯甲酸（10）及大多数对应的酯（化合物1、7和9）可以方便地合成，并涉及去质子化-缩合的反应序列。生物活性的氮杂蒽醌如苯并[g]异喹啉-5,10-二酮（2-氮杂蒽醌，4）和苯并[g]喹啉-5,10-二酮（1-氮杂蒽醌，5）也是采用该策略制备的。此外，还研究了扩展至其他杂环醌的可能性，如噻吩[3,2-g]喹啉-4,9-二酮（8）和苯并[j]苯anthridine-7,12-二酮（11）。

  DOI：

  10.1039/b312723k
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 在 potassium permanganate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(2-pyridylcarbonyl)thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型基于哒嗪酮的腺苷受体配体的开发

  摘要：

  为了找到新的腺苷受体（AR）配体，进行了针对噻吩并[2,3 - d ]哒嗪-5（4H）-一个支架的初步研究。合成的化合物1 - 11在HA的结合进行评价1，HA 2A和HA 3周的AR和功效在HA 2B亚型，以便确定在人腺苷受体亚型的亲和力。该支架上的微小结构变化会极大地影响亲和力。化合物5（5-乙基-7-（噻唑-2-基）噻吩并[2,3- d] pyridazin-4（5H）-one）成为本系列中的佼佼者。合成过程的简单性，易于修饰的脚手架的能力以及预测的ADME特性证实了这些化合物作为有前途的命中物的作用​​。进行了在hA 1 AR晶体结构上的分子对接研究以合理化本文报道的噻吩并吡啶并酮的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.086