(4S)-3-((3'R,4'R,6'R)-bicyclo[2.2.1]heptene-4'-carbonyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 90719-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-((3'R,4'R,6'R)-bicyclo[2.2.1]heptene-4'-carbonyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 90719-34-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: GWRMEHIUWRTVRB-FXUDXRNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.0-120.5 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  478.5±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-((3'R,4'R,6'R)-bicyclo[2.2.1]heptene-4'-carbonyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (1S,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00212a037
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 甲基溴化镁 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (4S)-3-((3'R,4'R,6'R)-bicyclo[2.2.1]heptene-4'-carbonyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00212a037

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder reactions in ionic liquids
  作者：Ildiko Meracz、Taeboem Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01590-9

  日期：2003.8

  Recent interest in ionic liquids has developed various uses for them, including some applications by synthetic chemists. Ionic liquids have joined the potential list of non-traditional solvents for Diels–Alder reactions. We report here our own efforts to examine the rates and selectivities of carbon Diels–Alder reactions. Our investigations show that excellent diastereoselective and enantioselective

  对离子液体的最新兴趣已为它们开发了各种用途，包括合成化学家的一些应用。离子液体加入了Diels–Alder反应的非传统溶剂的潜在清单。我们在这里报告了我们自己的工作，以研究Diels-Alder碳反应的速率和选择性。我们的研究表明，室温下在咪唑鎓离子溶剂中可以实现出色的非对映选择性和对映选择性碳Diels-Alder反应。
• Asymmetric Diels–Alder reactions of 2-fluoroacrylic acid derivatives. Part 1: The construction of fluorine substituted chiral tertiary carbon
  作者：Hisanaka Ito、Akio Saito、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00195-5

  日期：1998.6

  For the construction of chiral monofluorinated tertiary carbons, we have examined the asymmetric Diels–Alder reaction of 2-fluoroacrylic acid derivatives bearing a chiral oxazolidinone moiety. Under diethylaluminum chloride catalyzed conditions at −100°C, the reaction of 1 with isoprene proceeded smoothly with high diastereoselectivity.

  对于手性单氟化叔碳的构造，我们研究了带有手性恶唑烷酮部分的2-氟丙烯酸衍生物的不对称Diels-Alder反应。在-100℃下在二乙基氯化铝催化的条件下，1与异戊二烯的反应顺利进行，具有高非对映选择性。
• Indium trichloride (InCl₃) catalysed Diels–Alder reaction in water
  作者：Teck-Peng Loh、Jian Pei、Mei Lin

  DOI：10.1039/cc9960002315

  日期：——

  Indium trichloride (InCl3) is found to catalyse the Diels-Alder reaction in water; the catalyst can be easily recovered from water after the reaction is completed and can be reused.
• Transesterification of N-acyloxazolidinones with alcohol by lanthanum(III) Iodide
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Yuki Hongo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00521-8

  日期：1998.5

  Transesterification of N-acyloxazolidinones by treatment with an alcohol and lanthanum(III) iodide gives the corresponding esters in good to excellent yields under mild conditions with negligible racemization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• EVANS, D. A.;CHAPMAN, K. T.;BISAHA, J., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1238-1256
  作者：EVANS, D. A.、CHAPMAN, K. T.、BISAHA, J.

  DOI：——

  日期：——