4,4'-methyldiphthalonitrile | 1372196-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-methyldiphthalonitrile
• 英文别名: 4-[(3,4-Dicyanophenyl)methyl]benzene-1,2-dicarbonitrile；4-[(3,4-dicyanophenyl)methyl]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1372196-17-2
• 化学式: C₁₇H₈N₄
• 分子量: 268.277
• InChiKey: TXRGJVLHGALIMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯环丙烯 、 4,4'-methyldiphthalonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 以76%的产率得到hexakis(3,4-dicyanophenyl)[3]radialene
  参考文献：
  名称：

  荧光六芳基和六杂芳基 [3] radialenes：合成、结构和性质。

  摘要：

  报道了三种新的 [3] radialene - hexakis(3,5-二甲基吡唑基)-、hexakis(3-cyanophenyl)-和 hexakis(3,4-dicyanophenyl)[3]radialene (1-3)-的合成。化合物3分五步得到，关键步骤收率为76%。与此相比，合成1和2的各个步骤导致较低的产率。所有化合物在溶液中均采用双叶螺旋桨构象。化合物 3 比先前报道的六芳基 [3] radialenes 缺电子得多，在 CH(2)Cl(2) 中的还原电位为 -0.06 和 -0.45 V。这些化合物大多显示具有大斯托克斯位移的红色荧光。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.7
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷-3,3',4,4'-四羧酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 formamide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4,4'-methyldiphthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  荧光六芳基和六杂芳基 [3] radialenes：合成、结构和性质。

  摘要：

  报道了三种新的 [3] radialene - hexakis(3,5-二甲基吡唑基)-、hexakis(3-cyanophenyl)-和 hexakis(3,4-dicyanophenyl)[3]radialene (1-3)-的合成。化合物3分五步得到，关键步骤收率为76%。与此相比，合成1和2的各个步骤导致较低的产率。所有化合物在溶液中均采用双叶螺旋桨构象。化合物 3 比先前报道的六芳基 [3] radialenes 缺电子得多，在 CH(2)Cl(2) 中的还原电位为 -0.06 和 -0.45 V。这些化合物大多显示具有大斯托克斯位移的红色荧光。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.7

文献信息

• US8586198B2
  申请人：——

  公开号：US8586198B2

  公开（公告）日：2013-11-19
• Fluorescent hexaaryl- and hexa-heteroaryl[3]radialenes: Synthesis, structures, and properties
  作者：Antonio Avellaneda、Courtney A Hollis、Xin He、Christopher J Sumby

  DOI：10.3762/bjoc.8.7

  日期：——

  The syntheses of three new [3]radialenes - hexakis(3,5-dimethylpyrazolyl)-, hexakis(3-cyanophenyl)-, and hexakis(3,4-dicyanophenyl)[3]radialene (1-3) - are reported. Compound 3 is obtained in five steps with an excellent yield of 76% in the key step. Compared to that, the respective steps of the syntheses of 1 and 2 result in lower yields. All compounds adopt a double bladed propeller conformation

  报道了三种新的 [3] radialene - hexakis(3,5-二甲基吡唑基)-、hexakis(3-cyanophenyl)-和 hexakis(3,4-dicyanophenyl)[3]radialene (1-3)-的合成。化合物3分五步得到，关键步骤收率为76%。与此相比，合成1和2的各个步骤导致较低的产率。所有化合物在溶液中均采用双叶螺旋桨构象。化合物 3 比先前报道的六芳基 [3] radialenes 缺电子得多，在 CH(2)Cl(2) 中的还原电位为 -0.06 和 -0.45 V。这些化合物大多显示具有大斯托克斯位移的红色荧光。